1-(2,3,5-Trimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one | 383187-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-Trimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3,5-Trimethoxy-4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 383187-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MUIQUIMEOZRCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-Trimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)oxan-2-yl]-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Kendomycin: Atropisomerism around a C−Aryl Glycosidic Bond

  摘要：

  The left-hand fragment 2 of the novel antibiotic kendomycin (1) has been synthesized by an aldol addition and a Michael-type 1,4-addition of a C5 alcohol with a C9-C11 enone. Compound 2 shows an interesting atropisomerism around the C4a-C5-sp2 -sp3 bond. The atropisomers can be separated in pure forms by low-temperature high-pressure liquid chromatography.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二甲氧基-3'-甲基苯丙酮 在 三氟化硼-二甲醚络合物 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(2,3,5-Trimethoxy-4-methyl-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Kendomycin: Atropisomerism around a C−Aryl Glycosidic Bond

  摘要：

  The left-hand fragment 2 of the novel antibiotic kendomycin (1) has been synthesized by an aldol addition and a Michael-type 1,4-addition of a C5 alcohol with a C9-C11 enone. Compound 2 shows an interesting atropisomerism around the C4a-C5-sp2 -sp3 bond. The atropisomers can be separated in pure forms by low-temperature high-pressure liquid chromatography.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-w