N-[4-氧代-4-(3-吡啶基)丁基]甲酰胺 | 887355-56-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[4-氧代-4-(3-吡啶基)丁基]甲酰胺
• 中文别名: 叔-丁基7-氨基-1,2,3,5-四氢-1,4-苯并二氮卓-4-羧酸酯；尼古丁杂质1
• 英文名称: 4-(formamido)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
• 英文别名: 3-(4-Formylaminobutyryl)pyridine；N-(4-oxo-4-pyridin-3-ylbutyl)formamide
• CAS: 887355-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD04116158
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VBBSCQOGXSQFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91°C
• 沸点：
  451.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-氧代-4-(3-吡啶基)丁基]甲酰胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(nitrosoformamido)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 介导的烟草特异性亚硝胺代谢中亚硝酰胺形成的评估

  摘要：

  N'-亚硝基去甲烟碱 (NNN) 和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 是烟草特有的致癌亚硝胺，据信在引发烟草相关癌症中发挥着至关重要的作用。为了表现出致癌性，NNN 和 NNK 都必须分别被细胞色素 P450（特别是 P450 2A6 和 P450 2A13）代谢激活。先前的研究主要集中在 α-羟基化，它会导致多种 DNA 加合物的形成，这些加合物已在体内得到鉴定和定量。然而，一些研究表明 P450 可以将底物保留在其活性位点内并进行持续氧化。对于亚硝胺，这会将高度不稳定的 α-羟基亚硝胺氧化成潜在更稳定的亚硝酰胺，这也可以烷基化 DNA。因此，我们假设NNN和NNK在体外分别被P450 2A6和P450 2A13持续氧化成亚硝酰胺。为了检验这一假设，我们合成了 NNN 和 NNK 衍生的亚硝酰胺，测定了它们在 pH 7.4 和 37 °C 下的半衰期，并通过

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00384
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-[4-氧代-4-(3-吡啶基)丁基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 介导的烟草特异性亚硝胺代谢中亚硝酰胺形成的评估

  摘要：

  N'-亚硝基去甲烟碱 (NNN) 和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 是烟草特有的致癌亚硝胺，据信在引发烟草相关癌症中发挥着至关重要的作用。为了表现出致癌性，NNN 和 NNK 都必须分别被细胞色素 P450（特别是 P450 2A6 和 P450 2A13）代谢激活。先前的研究主要集中在 α-羟基化，它会导致多种 DNA 加合物的形成，这些加合物已在体内得到鉴定和定量。然而，一些研究表明 P450 可以将底物保留在其活性位点内并进行持续氧化。对于亚硝胺，这会将高度不稳定的 α-羟基亚硝胺氧化成潜在更稳定的亚硝酰胺，这也可以烷基化 DNA。因此，我们假设NNN和NNK在体外分别被P450 2A6和P450 2A13持续氧化成亚硝酰胺。为了检验这一假设，我们合成了 NNN 和 NNK 衍生的亚硝酰胺，测定了它们在 pH 7.4 和 37 °C 下的半衰期，并通过

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00384