3-(1,3-dithian-2-yl)-pyridine | 74954-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-1,3-dithiane；3-(1,3-Dithian-2-yl)pyridine
• CAS: 74954-95-3
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• mdl: MFCD00707821
• 分子量: 197.325
• InChiKey: AXNCOQBNSRCGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-pyridine 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 490.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 3-(tetrahydrothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kabzinska, Krystyna; Kawecki, Robert, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1989, vol. 37, # 3-4, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1,3-丙二硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以22%的产率得到3-(1,3-dithian-2-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  反式（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃碳硫酰胺1-氧化物（RP 49356）及其类似物的合成和生物活性：一类新型的钾通道开放剂。

  摘要：

  报道了反式-（+-）-N-甲基-2-（3-吡啶基）-2-四氢硫代吡喃氨基甲磺酰胺+++ e 1-氧化物（8a，RP 49356）和类似物的合成和生物活性。这些化合物构成K（+）通道开放剂的新结构类。讨论了吡啶基，硫代酰胺和硫杂环上的变化对体外K（+）通道开放反应性的影响。为了活性，优选3-吡啶基或3-喹啉基，小的N-烷基硫代酰胺官能团和氧化亚砜环，其中亚砜与硫代酰胺具有反式关系。选择的化合物在降压麻醉的大鼠中静脉内测试降压作用，其活性反映了其体外K（+）通道的开放活性。

  DOI：

  10.1021/jm00098a004

文献信息

• Evaluation of Nitrosamide Formation in the Cytochrome P450-Mediated Metabolism of Tobacco-Specific Nitrosamines
  作者：Erik S. Carlson、Pramod Upadhyaya、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00384

  日期：2016.12.19

  α-hydroxynitrosamines to potentially more stable nitrosamides, which could also alkylate DNA. Thus, we hypothesized that both NNN and NNK are processively oxidized in vitro to nitrosamides by P450 2A6 and P450 2A13, respectively. To test this hypothesis, we synthesized the NNN- and NNK-derived nitrosamides, determined their half-lives at pH 7.4 and 37 °C, and monitored for nitrosamide formation in an in vitro P450 system

  N'-亚硝基去甲烟碱 (NNN) 和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 是烟草特有的致癌亚硝胺，据信在引发烟草相关癌症中发挥着至关重要的作用。为了表现出致癌性，NNN 和 NNK 都必须分别被细胞色素 P450（特别是 P450 2A6 和 P450 2A13）代谢激活。先前的研究主要集中在 α-羟基化，它会导致多种 DNA 加合物的形成，这些加合物已在体内得到鉴定和定量。然而，一些研究表明 P450 可以将底物保留在其活性位点内并进行持续氧化。对于亚硝胺，这会将高度不稳定的 α-羟基亚硝胺氧化成潜在更稳定的亚硝酰胺，这也可以烷基化 DNA。因此，我们假设NNN和NNK在体外分别被P450 2A6和P450 2A13持续氧化成亚硝酰胺。为了检验这一假设，我们合成了 NNN 和 NNK 衍生的亚硝酰胺，测定了它们在 pH 7.4 和 37 °C 下的半衰期，并通过
• Analysis and Identification of 2′-Deoxyadenosine-Derived Adducts in Lung and Liver DNA of F-344 Rats Treated with the Tobacco-Specific Carcinogen 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and Enantiomers of its Metabolite 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol
  作者：Erik S. Carlson、Pramod Upadhyaya、Peter W. Villalta、Bin Ma、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00056

  日期：2018.5.21

  complete this DNA adduct panel by identifying and quantifying levels of NNK- and NNAL-derived dAdo adducts in vitro and in vivo. To accomplish this, we synthesized standards for expected dAdo-derived DNA adducts and used isotope-dilution LC-ESI+-MS/MS to identify POB adducts formed in vitro from the reaction of 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNKOAc) with calf thymus DNA. Adduct levels

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁
• 3-Substituierte Pyridine
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0315839A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  Offenbart werden neue 3-substituierte Pyridine der Formel (I) und die Verwendung der neuen Verbindungen als Fungizide und Herbizide für Landwirtschaft und Gartenbau sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

  公开了式 (I) 的新 3-取代吡啶 以及这些新化合物作为农业和园艺业杀真菌剂和除草剂的用途及其制备工艺。
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• Molybdenum pentachloride (MoCl5) or molybdenum dichloride dioxide (MoO2Cl2): advanced catalysts for thioacetalization of heterocyclic, aromatic and aliphatic compounds
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.048

  日期：2008.5

  A new, convenient and mild method for thioacetalization of heterocyclic, aromatic and aliphatic compounds catalyzed by MoCl(5) or MoO(2)Cl(2) is described. This novel method is important for the synthesis of the difficult to prepare heterocyclic thioacetals such as the pterin thioacetals and it offers significant advantages such as high conversion, short reaction times and simplicity in operation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.