6α-bromo-13-hydroxytotara-8,11,13-trien-7-one | 19912-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-bromo-13-hydroxytotara-8,11,13-trien-7-one
• 英文别名: 6α-Brom-13-hydroxy-7-oxo-totara-8,11,13-trien-7-on；6α-Brom-7-oxo-totaral；(4aS,10R,10aS)-10-bromo-7-hydroxy-8-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one；(4aS,10R,10aS)-10-bromo-7-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-8-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 19912-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₂
• 分子量: 379.337
• InChiKey: XWJNVFWXDLZWEJ-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-bromo-13-hydroxytotara-8,11,13-trien-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-oxototarol
  参考文献：
  名称：

  罗汉松科的化学-XVI：6α-溴-7-氧杂戊醇的异解碎裂

  摘要：

  的6α溴-7- oxototaryl乙酸处理（II，R = OAc）用NaHCO 3 / DMSO给出6α溴-7- oxototarol（II，R = OH，5％），Δ 5 -脱氢-7- oxototaryl乙（III，R = OAC，45％），Δ 5 -脱氢-7- oxototarol（III，R = OH，15％），和由DA / B环结的裂变，7-氧代-5,10- secototara -5,8,10（20），11,13-penataen-13-ol（IV，R = H，5％）。当6α-溴-7-氧杂戊醇而不是其乙酸盐为底物时，二萜类化合物的收率显着提高（80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98660-0
• 作为产物：
  描述：

  13-acetoxytotara-8,11,13-triene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6α-bromo-13-hydroxytotara-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第3部分：环B的修改。

  摘要：

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00096-1