4-epi-triptobenzene L | 1307232-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epi-triptobenzene L
• 英文别名: (1R,2S,4aS,10aR)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 1307232-71-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: VDNRJEFHOMIKAY-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epi-triptobenzene L 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 硝酸 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 键形成阻转异构吲哚半萜类化合物的全合成：二氧霉素 A 和 B

  摘要：

  N-N 二聚吲哚半萜生物碱构成了一类尚未充分研究的结构有趣的天然产物。在此，我们报告了第一个通过N-N键形成不对称全合成这些阻转异构吲哚半萜类化合物的化学氧化方法。具体来说，二克霉素 A ( 1a ) 和 B ( 1b ) 是通过 Cu( I ) 介导的有氧脱氢二聚反应从天然存在的单体克霉素 A 甲酯 ( 2b ) 制备的；该制剂也代表了双氧霉素 A ( 1a )的首次全合成。单体夏霉素A甲酯( 2b )是通过后期Buchwald Pd( II )介导的有氧脱氢C-N键形成合成的。

  DOI：

  10.1039/d2sc07119c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-13-isopropyl-7-oxo-dehydroabietat-(5α-H) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-epi-triptobenzene L
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排技术的进展，合成了芳烃Abietane二萜类化合物的总合成物

  摘要：

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02060

文献信息

• Total Syntheses of Aromatic Abietane Diterpenoids Utilizing Advances in the Pummerer Rearrangement
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02060

  日期：2018.9.21

  The first total syntheses of triptobenzene T, vitexifolin C, 4-epi-triptobenzene L, triptobenzene L, and nepetaefolin F have been accomplished through an enantioselective, common intermediate approach and have enabled the confirmation and/or establishment of the absolute stereochemistry of each natural product synthesized. Application of three new and/or underutilized Pummerer reaction pathways proved

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。
• Total synthesis of atropisomeric indolosesquiterpenoids <i>via</i> N–N bond formation: dixiamycins A and B
  作者：Rhituparna Nandi、Sovan Niyogi、Sourav Kundu、Vipin R. Gavit、Mintu Munda、Ranjit Murmu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d2sc07119c

  日期：——

  dimerization from the naturally occurring monomer xiamycin A methyl ester (2b); this preparation also represents the first total synthesis of dixiamycin A (1a). The monomer xiamycin A methyl ester (2b) was synthesized via a late-stage Buchwald Pd(II)-mediated aerobic dehydrogenative C–N bond formation.

  N-N 二聚吲哚半萜生物碱构成了一类尚未充分研究的结构有趣的天然产物。在此，我们报告了第一个通过N-N键形成不对称全合成这些阻转异构吲哚半萜类化合物的化学氧化方法。具体来说，二克霉素 A ( 1a ) 和 B ( 1b ) 是通过 Cu( I ) 介导的有氧脱氢二聚反应从天然存在的单体克霉素 A 甲酯 ( 2b ) 制备的；该制剂也代表了双氧霉素 A ( 1a )的首次全合成。单体夏霉素A甲酯( 2b )是通过后期Buchwald Pd( II )介导的有氧脱氢C-N键形成合成的。