N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 | 1094496-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)thiourea
• 英文别名: 1-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-3-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]thiourea
• CAS: 1094496-54-4
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃S
• 分子量: 441.725
• InChiKey: WFCIOEJPPSOGSN-OBOOOKMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到[N-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-[[(1R,4AS,10AR)-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲]
  参考文献：
  名称：

  解决螺环氰化物的螺四环骨架：并入乙内酰脲部分

  摘要：

  Wang的对映选择性硫脲催化的螺旋环化为放线菌Actinoalloteichus cyanogriseus的海洋天然产物氰化物的第一个四环类似物铺平了道路。所述合成包括从亚烷基吲哚酮开始的七个步骤。（E）-苯乙烯基侧链的安装面临区域化学问题，这是通过事先转化为乙内酰脲并采用巴蒂条件来避免的。螺二氢吲哚吡咯并[1,2- c ]咪唑和氰化物的ECD光谱比较证实了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03540
• 作为产物：
  描述：

  脱氢异硫氰酸乙酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以64%的产率得到N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香胺双功能硫脲催化剂在双立体控制方式下高对映体选择性合成γ-硝基杂芳族酮：双立体控制吡咯烷羧酸的方法

  摘要：

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol8025268
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，α-二取代醛向硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经开发出α，α-二取代醛对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。在基于松香的手性伯胺-硫脲的情况下，以极高的对映选择性（高达99％ee）提供了γ-硝基醛，产率高达99％。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2468-0

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• Tackling the Spiro Tetracyclic Skeleton of Cyanogramide: Incorporation of a Hydantoin Moiety
  作者：Marco Monecke、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03540

  日期：2018.12.21

  Wang’s enantioselective thiourea-catalyzed spiro-annulation paved the way to the first tetracyclic analog of the marine natural product cyanogramide from the actinobacterium Actinoalloteichus cyanogriseus. The synthesis comprises seven steps starting from an alkylidene indolinone. Installation of the (E)-styryl side chain faced a regiochemistry problem, circumvented by prior conversion to the hydantoin

  Wang的对映选择性硫脲催化的螺旋环化为放线菌Actinoalloteichus cyanogriseus的海洋天然产物氰化物的第一个四环类似物铺平了道路。所述合成包括从亚烷基吲哚酮开始的七个步骤。（E）-苯乙烯基侧链的安装面临区域化学问题，这是通过事先转化为乙内酰脲并采用巴蒂条件来避免的。螺二氢吲哚吡咯并[1,2- c ]咪唑和氰化物的ECD光谱比较证实了天然产物的绝对构型。