N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺 | 167316-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: (S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-trifluoromethanesulfonamide；(S,S)-N-triflyl-1,2-diphenylethylenediamine；(S,S)-N-trifluoromethanesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine；(S,S)-CF3-SO2-DPEN；N-[(1S,2S)-2-Amino-1,2-diphenylethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 167316-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 344.358
• InChiKey: GIBMTDKHCXCSNA-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到Cp*Ir[κ²(N,N’)-TfNCHPhCHPhNH]
  参考文献：
  名称：

  具有金属/ NH双功能的半夹心铱（III）配合物增强了甲酸的产氢能力：转移加氢的显着转换

  摘要：

  通过基于金属/ NH双官能团转换转移催化的催化功能，在环境温度下通过衍生自N -triflyl-1,2-二苯基乙二胺（TfDPEN）的酰胺和氢化（胺）-Ir络合物实现了甲酸的轻松脱氢。即使没有基础添加剂也能保持最高温度。通过添加水观察到进一步加速，导致最大周转频率高于6000h -1。假定质子胺配体和水可引导质子继发机制，以实现金属氢化物的有效质子化。

  DOI：

  10.1002/chem.201502412
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性多功能有机催化剂的不对称合成多取代的4-氨基和3,4-二氨基苯并二氢吡喃

  摘要：

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol300798t
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer 、 N-[（1S，2S）-2-氨基-1,2-二苯乙基]-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120824

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1174426A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  The present invention is directed to processes for the preparation of a tricyclic amino-alcohol derivative useful for treating and preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia and the like, which compound is represented by the formula (1): wherein R1 represents a lower alkyl group or a benzyl group; *1 represents an asymmetric carbon atom; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxyl group; and A represents one of the following groups: wherein X represents NH, O or S; R5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group or an acetylamino group; and *2 represents an asymmetric carbon atom when R5 is not a hydrogen atom. The processes of the present invention proceed via azide derivatives and are convenient, practical preparing processes with low cost which comprise a small number of steps with good industrial work efficiency.

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。
• Polyfunctional Imidazolium Aryloxide Betaine/Lewis Acid Catalysts as Tools for the Asymmetric Synthesis of Disfavored Diastereomers
  作者：Felix Willig、Johannes Lang、Andreas C. Hans、Mark R. Ringenberg、Daniel Pfeffer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b04902

  日期：2019.7.31

  overwrite a pronounced preference for the formation of an inherently fa-vored diastereomer and thus requires a particularly high level of stereocontrol. In this article, the development of a novel artificial polyfunctional catalyst type is described, in which an imidazolium-aryloxide betaine moiety cooper-ates with a Lewis acidic metal center (here Cu(II)) within a chiral catalyst framework. This strategy

  酶是 Nature 为特定生化合成转化量身定制的多功能催化剂，这些转化通常以近乎完美的立体控制进行。从合成的角度来看，人工催化剂通常具有更广泛的底物范围的优势，但立体控制通常不如酶。不对称催化中一个特别困难的合成任务是覆盖对形成固有偏好的非对映体的明显偏好，因此需要特别高水平的立体控制。在本文中，描述了一种新型人工多功能催化剂类型的开发，其中咪唑鎓-芳基氧化物甜菜碱部分与路易斯酸性金属中心（此处为 Cu(II)）在手性催化剂框架内协同作用。这种策略第一次允许将军，在各种 1,3-二羰基底物与 β-取代硝基烯烃的直接 1,4-加成反应中，高度对映选择性地获得原本罕见的非对映异构体。通过使用 α,β-二取代硝基烯烃底物的非对映选择性硝基酸盐质子化，第三个连续立体中心的高度立体选择性形成也证明了多功能催化剂体系的独特立体控制。以前从未报道过β-酮酯和α,β-二取代硝基烯烃的不对称1,4-加成。包括详细光谱和
• Correction to “Polyfunctional Imidazolium Aryloxide Betaine/Lewis Acid Catalysts as Tools for the Asymmetric Synthesis of Disfavored Diastereomers”
  作者：Felix Willig、Johannes Lang、Andreas C. Hans、Mark R. Ringenberg、Daniel Pfeffer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b10389

  日期：2019.10.23

  the ACS Publications website at DOI: 10.1021/jacs.9b10389. Experimental details, spectral data, 1H and 13C NMR spectra of all new compounds, and HPLC traces, including Figures S1–S28 and Tables S1–S8 (corrected) (PDF) Experimental details, spectral data, 1H and 13C NMR spectra of all new compounds, and HPLC traces, including Figures S1–S28 and Tables S1–S8 (corrected) (PDF) This article references 1 other

  第12035页和支持信息第S91–S94页。它已经到我们注意到的错误的初始浓度1A中的“相同过量”协议的两个实验中，错误地使用。因此，被重复（1）实验（0.055，而不是0.06摩尔/ L的1A之前被错误地使用过），并且发现“时间调整的相同过量”反应曲线和标准反应曲线之间有很好的重叠，如前所述。这表明没有发生明显的催化剂失活，并且在催化反应期间活性催化剂的浓度保持恒定。因此，结论不受意外错误的影响。校正后的图1如下所示，并且校正后的支持信息文件可用，其中已替换pp S91–S94，其中描述了正确的动力学实验，包括原始数据。很抱歉给您带来不便。图1. 2A的反应曲线使用Blackmond的“相同过量”规程（1）探测催化剂稳定性和产物影响：蓝色□，标准反应，1.1当量1a和1.0当量2A；红色●，0.6当量1a和0.5当量2A；绿色▲，0.6当量1a，0.5当量2A，再加上0.5当量乘积3aA
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054887A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for preparing inhibitors of cholesterol absorption of Formula II: II and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, employing a metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of racemic acyclic ß-ketoamide bearing a-substituted aliphatic side chain (Intermediate A) and subsequent cyclization of the resulting b-hydroxyamide product (Intermediate B), followed by a synthesis involving two consecutive cross-coupling reactions.

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。