Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(3S,4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methanone | 195321-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(3S,4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methanone
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]methanone
• CAS: 195321-33-6
• 化学式: C₃₆H₃₆O₇Si
• 分子量: 608.763
• InChiKey: DUELFENVWQSALA-DTHISRBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(3S,4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methanone 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到sesaminone
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 Benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(3S,4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sesaminone:  Confirmation of Its Structure and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Andrew T. Maioli、Rita L. Civiello、Bruce M. Foxman、Dana M. Gordon

  DOI：10.1021/jo971027c

  日期：1997.10.1

  absolute configuration of L-Phe. The opening of the synthesis was a diastereoselective Evans aldol reaction between N-4-pentenoyloxazolidinone 6 and piperonal. Reduction of the major diastereomer of the aldol product provided enantiomerically pure diol 4. The primary and secondary hydroxyl groups of 4 were protected in tandem to generate silyl ether-MOM ether 9. The vinyl group contained in 9 was then elaborated

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。