2-amino-4-(2-dimethylaminoethenyl)-quinoline-3-carbonitrile | 209617-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-dimethylaminoethenyl)-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 209617-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: ZJCVBMFGZFEUCI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-dimethylaminoethenyl)-quinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-Amino-3H-benzo[c][2,7]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Omran, Fatima; Abdel-Khalik, Mervat Mohammed; Abou-Elkhair, Adel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1201 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-amino-4-(2-dimethylaminoethenyl)-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Al-Omran, Fatima; Abdel-Khalik, Mervat Mohammed; Abou-Elkhair, Adel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1201 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological effects of new derivatives of azines incorporating coumarin
  作者：Fatima Al-Omran、Abdel-Zaher A. Elassar、Adel Abou El-Khair

  DOI：10.1002/jhet.5570400208

  日期：2003.3

  New synthetic routes for triazolopyridine, pyridopyrimidine, pyridotriazine, imidazopyridine and pyri-dazine derivatives incorporating a coumarin moiety with interesting biological activities are reported. Reactions of the 2-oxo-4-(2-dimethylaminoethenyl)-2H-chromene-3-carbonitrile (4) and 2-amino-4-(2-dimethylaminoethenyl)quinoline-3-carbonitrile (5) with benzotriazol-1-yl-acetic acid hydrazide (6)

  据报道，三唑并吡啶，吡啶并嘧啶，吡啶并三嗪，咪唑并吡啶和吡啶并达嗪衍生物的合成途径合成了具有令人感兴趣的生物活性的香豆素部分。2-氧代-4-（2-二甲基氨基乙烯基）-2 H-亚甲基-3-腈（4）和2-氨基-4-（2-二甲基氨基乙烯基）喹啉-3-腈（5）与苯并三唑-1的反应酰基-乙酸酰肼（6）分别提供取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶基[3,4- c ]香豆素9和喹啉12。用2-氨基吡啶，甘氨酸，尿素，3-氨基巴豆腈或氰基硫代乙酰胺处理4可获得14-18岁。用α-氯代乙酰丙酮处理3-氨基-3,4-二氢-4-亚氨基-铬色[3,4-c]吡啶-5-酮（10）得到吡啶三嗪衍生物21。化合物4还加上氯化重氮苯，得到2-氧代-4- [2-氧代-1-（苯基-亚肼基） -乙基] -2- ħ色烯-3-甲腈25。用丙二腈处理后一产物，得到1-苯基-3-（3'-氰基-2'-氧-香豆素-4'-基）-6