(1R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl pivalate | 1416545-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl pivalate
• 英文别名: [(1R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1416545-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YNTOHRHEQFGWPA-VPUIJTBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl pivalate 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (5R,6S)-3,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-6-vinyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  非天然榄香烷是合成Germacrane和Guaiane Sesquiterpenes的“垫脚石”

  摘要：

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol3031999
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,3-diol 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(1R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  非天然榄香烷是合成Germacrane和Guaiane Sesquiterpenes的“垫脚石”

  摘要：

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol3031999

文献信息

• Non-natural Elemane as the “Stepping Stone” for the Synthesis of Germacrane and Guaiane Sesquiterpenes
  作者：Elissavet E. Anagnostaki、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/ol3031999

  日期：2013.1.4

  utilization as a common synthetic scaffold to produce structurally diverse germacrane and guaiane sesquiterpenes are described. A highly enantio- and stereoselective biomimetic tandem oxy-Cope/ene rearrangement was used as the key reaction to access the 10-membered macrocyclic core of germacranes and the condensed 5–7 carbocycles of guaiane sesquiterpenes. Additionally, reactions of furanoguaianes under acidic

  描述了由（R）-香芹酮合成羟基elemane 5以及将其用作生产结构上不同的germ草和愈创树倍半萜的普通合成支架。高度对映体和立体选择性的仿生串联氧代-Cope /烯重排反应被用作关键反应，以接近10员额的大环戊烷和缩影的愈创树倍半萜的5-7个碳环。另外，已经研究了呋喃并呋喃酮在酸性或氧化剂下的反应，并给出了这些转化的初步结果。