ethyl (R)-2-amino-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate | 607742-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-amino-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 607742-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SFECXIDBVMPFAI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-amino-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(-)-(S)-3,4-methylenedioxyphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of fasidotril, a potent dual ACE/NEP inhibitor

  摘要：

  The absolute configuration of fasidotril has been established by a chemical correlation leading to the stereochemical assignment of the intermediate (S)-3-acetylsulfanyl-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propanoic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00458-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 (DHQ)2-PHAL 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 ethyl (R)-2-amino-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-DOPA and (R)-selegiline via, OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  A simple and effective procedure for the enantioselective synthesis of two important neurotransmitter drugs, hat is, (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) and (R)-N,alpha-dimethyl-N-2-propynylbenzeneethaneamine [(R)-selegiline], is described by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as a key step to introduce chirality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.007

文献信息

• Asymmetric synthesis of l-DOPA and (R)-selegiline via, OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.007

  日期：2004.10

  A simple and effective procedure for the enantioselective synthesis of two important neurotransmitter drugs, hat is, (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) and (R)-N,alpha-dimethyl-N-2-propynylbenzeneethaneamine [(R)-selegiline], is described by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as a key step to introduce chirality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Determination of the absolute configuration of fasidotril, a potent dual ACE/NEP inhibitor
  作者：V. Grosset、D. Danvy、M. Capet

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00458-0

  日期：2003.8

  The absolute configuration of fasidotril has been established by a chemical correlation leading to the stereochemical assignment of the intermediate (S)-3-acetylsulfanyl-2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)propanoic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.