(-)-patchoulenone | 5986-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-patchoulenone
• 英文别名: (1R,7S,10R)-4,10,11,11-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-4-en-6-one
• CAS: 5986-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JAWSHISYWRRQQQ-HFAKWTLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5 °C
• 沸点：
  318.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-patchoulenone 在 铂 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Patchoulanon
  参考文献：
  名称：

  Trivedi,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 1675 - 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-Benzyloxy-2-isopropenyl-1,5,5-trimethyl-6-methylene-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (-)-patchoulenone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-广atch香酮的化学酶法全合成

  摘要：

  的双环[5.3.1]十一碳-7-（8） -烯-3-酮6，这是从制备的monochiral顺-1,2- dihydrocatechol 4，得到的产物的混合物7，8和9在暴露于质子酸。在用SnCl 2处理或与质子酸持续反应后，化合物8和9各自重新排列为同类物7。在钯/碳存在下，最后一种化合物与氢反应，得到饱和二醇10和11的混合物，后者能够精制为（-）-广atch香酮（1），只需四个简单的步骤。制备化合物11的另一种更有效的途径涉及自由基环化途径，其中烯酮6用SmI 2和苯硫酚处理，后一种试剂用于确保有效还原。然后将如此形成的主要产物12脱苄基，得到广oul香酮前体11。在更有效的标题倍半萜烯的途径中，双环[2.2.2]辛烯酮21与异丙烯基锂反应生成二烯醇22，该二烯醇22参与阴离子氧基-Cope重排，得到双环[5.3.1]十一烷基- 7（8）-烯酮23并且已经对其进行了X射线晶体结构的确定。然后，在苯酚存在下，使用SmI

  DOI：

  10.1039/b206372g

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of the sesquiterpene (−)-patchoulenone
  作者：Martin Banwell、Malcolm McLeod

  DOI：10.1039/a804980g

  日期：——

  Monochiral cis-1,2-dihydrocatechol 2, obtained by microbial oxidation of toluene, has been converted, via intermediate 3, into the cyperene-type sesquiterpene 1.

  通过微生物氧化甲苯得到的单手性顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 经中间体 3 转化为环戊烯类倍半萜 1。
• Hikino,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 43 - 51
  作者：Hikino,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic total syntheses of the sesquiterpene (–)-patchoulenoneAspects of this work have been reported in preliminary form: M. Banwell and M. McLeod, Chem. Commun., 1998, 1851.
  作者：Martin G. Banwell、David C. R. Hockless、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/b206372g

  日期：2003.1.8

  8 and 9 rearranges to congener 7 on treatment with SnCl2 or upon sustained reaction with protic acid. Reaction of the last compound with hydrogen in the presence of palladium on carbon affords a mixture of the saturated diols 10 and 11 with the latter capable of elaboration to (−)-patchoulenone (1) in four simple steps. An alternate and more efficient route to compound 11 involved a radical cyclisation

  的双环[5.3.1]十一碳-7-（8） -烯-3-酮6，这是从制备的monochiral顺-1,2- dihydrocatechol 4，得到的产物的混合物7，8和9在暴露于质子酸。在用SnCl 2处理或与质子酸持续反应后，化合物8和9各自重新排列为同类物7。在钯/碳存在下，最后一种化合物与氢反应，得到饱和二醇10和11的混合物，后者能够精制为（-）-广atch香酮（1），只需四个简单的步骤。制备化合物11的另一种更有效的途径涉及自由基环化途径，其中烯酮6用SmI 2和苯硫酚处理，后一种试剂用于确保有效还原。然后将如此形成的主要产物12脱苄基，得到广oul香酮前体11。在更有效的标题倍半萜烯的途径中，双环[2.2.2]辛烯酮21与异丙烯基锂反应生成二烯醇22，该二烯醇22参与阴离子氧基-Cope重排，得到双环[5.3.1]十一烷基- 7（8）-烯酮23并且已经对其进行了X射线晶体结构的确定。然后，在苯酚存在下，使用SmI
• Trivedi,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 1675 - 1688
  作者：Trivedi,B. et al.

  DOI：——

  日期：——