N-丁基间甲苯胺 | 60995-75-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基间甲苯胺
• 中文别名: N-丁基-间甲基苯胺；N-丁基间甲苯胺 [60995-75-7]
• 英文名称: N-butyl-m-toluidine
• 英文别名: N-butyl-3-methylaniline
• CAS: 60995-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD00035816
• 分子量: 163.263
• InChiKey: UUSGZWZUYJHBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  126℃ (Cleveland open test)
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

用途：用作染料中间体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(3-甲基苯基)丁酰胺	N-(m-tolyl)butyramide	69833-26-7	C11H15NO	177.246

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-乙酰基-3-甲苯胺	3-Methylacetanilide	537-92-8	C9H11NO	149.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基间甲苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic amido compounds as anti-hepatitis C virus agents

  摘要：

  We identified a fused heteroaromatic amido structure based on the phenanthridine skeleton as a superior scaffold for candidate drugs with potent anti-HCV activity. Among the compounds synthesized, a phenanthridine analogue with a 1,3-dioxolyl group (24) possessed the most potent anti-HCV activity (EC50 value: 50 nM), with acceptable cytotoxicity. The structural development and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-丁基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 正丁醇 、 亚磷酸三苯酯 在 3-甲基苯胺 、 正丁醇 、 N-丁基间甲苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 230.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-丁基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of arylamines

  摘要：

  芳胺是通过在磷-III化合物存在下，将醇与胺反应制造的。本发明制造的芳胺是农药、光亮剂，特别是氨基香豆素衍生物和染料，特别是苯氧基、吡罗林、罗丹明、噁唑、偶氮、三苯甲烷和二苯甲烷系列的中间体。

  公开号：

  US04067903A1

文献信息

• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Development of Quinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones as Potent and Selective Ligands of the Cannabinoid Type 2 Receptor
  作者：Shuang Han、Fei-Fei Zhang、Hai-Yan Qian、Li-Li Chen、Jian-Bin Pu、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00227

  日期：2015.8.13

  The cannabinoid type 2 receptors (CB2Rs) play crucial roles in inflammatory diseases. There has been considerable interest in developing potent and selective ligands for CB2R. In this study, quinoline-2,4(1H,3H)-dione analogs have been designed, synthesized, and evaluated for their potencies and binding properties toward the cannabinoid type 1 receptor (CB1R) and CB2R. C5- or C8-substituted quinoline-2

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。