苹果酸奈诺沙星 | 951163-60-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苹果酸奈诺沙星
• 中文别名: 7-[(3S,5S)-3-氨基-5-甲基-1-哌啶基]-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉甲酸2-羟基丁二酸；奈诺沙星苹果酸盐
• 英文名称: 7-((3S,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid malate
• 英文别名: Nemonoxacin malate anhydrous；7-[(3S,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 951163-60-3
• 化学式: C₄H₆O₅*C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 505.525
• InChiKey: YMVJINCWEIPOFL-FXMYHANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

用途

苹果酸奈诺沙星是一种新型无氟喹诺酮药物。它通过抑制细菌DNA回旋酶的活性来抑制细菌DNA合成，从而发挥抗菌作用。与同类药物相比，其对肝肾的毒副作用较低。主要适用于敏感细菌引起的成人社区获得性肺炎和泌尿系统感染，并且对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌、抗万古霉素细菌等“超级细菌”有良好的治疗效果。

作用机理

苹果酸奈诺沙星是一种广谱无氟喹诺酮类抗菌药物。其主要通过抑制细菌DNA复制、转录、修复和重组所需的DNA回旋酶及第四型拓扑异构酶来发挥抗菌作用。与含氟喹诺酮类抗菌药不同，它作用于不同的位点，因此未观察到与其他含氟喹诺酮类抗菌药之间有交叉耐药性产生。在体外试验中，苹果酸奈诺沙星能够对抗多种含氟喹诺酮类耐药菌株。

注意事项

• 禁用：对喹诺酮类药物过敏者；18岁以下患者禁用。
• 谨慎用药：
  • 已知重症肌无力史的患者应避免使用。
  • 中枢神经系统疾病及癫痫病史的患者慎用。
  • 已知QT间期延长、未纠正的低钾血症患者及使用ⅠA类（奎尼丁、普鲁卡因胺）和Ⅲ类（胺碘酮、索他洛尔）抗心律失常药物的患者应避免使用本品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-8-methoxy-7-[(3S,5S)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 生成 苹果酸奈诺沙星
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial quinolones, their compositions and uses

  摘要：

  本发明涉及公式的新型抗微生物化合物；其中X，R1，R3，R5，R6和R8在权利要求中定义，并且涉及它们的光学异构体、非对映体或对映体，以及其药学上可接受的盐、水合物和生物可水解的酯、酰胺和亚胺，以及这些化合物的组合物和用途。本发明还涉及从这些化合物衍生出具有抗微生物作用的化合物。

  公开号：

  US06329391B1

文献信息

• Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Hayes Michael Patrick

  公开号：US20070232806A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Hydride process for making acyclic diol intermediates from cyclic intermediates, useful in antibacterial quinolone synthesis.

  从环状中间体制备无环二醇中间体的氢化过程，在抗菌喹诺酮合成中很有用。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Reilly Michael

  公开号：US20070232804A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于该过程的硼酸酯化合物。
• Malate salts, and polymorphs of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  申请人：Warner Chilcott Company, LLC

  公开号：US08039485B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The present invention is directed to malate salts of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, and its polymorphs. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the described salts and polymorphs.

  本发明涉及（3S,5S）-7-[3-氨基-5-甲基哌啶基]-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的苹果酸盐及其多晶形态。本发明还涉及包含所述盐和多晶形态的药物组合物。
• Drugs Fut. 2009, 34, 196-203
  作者：

  DOI：——

  日期：——