ethyl 5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)3-methyl-2,4-pentadienoate | 39863-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)3-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: rac.-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl>-trans,trans-2,4-pentadiensaeureaethylester；trans,trans-Ethyl-β-ionylidenacetat；Ethyl-α-ionylidenacetate；ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 39863-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: BQPUJVCOJQFLBQ-OKLKQMLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)3-methyl-2,4-pentadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2E,4E)-α-ionylideneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of high specific activity all trans-α-retinyl-11-3H acetate

  摘要：

  硼氮化锂还原 α-亚亚基乙醛 (5)，然后进行二氧化锰氧化，得到氚化醛 (9)，其保留了超过 95% 的标记。用衍生自4-氯-3-甲基巴豆酸乙酯的叶立德处理，得到α-视黄酸-11-3H(14)，纯化后将其水解为α-视黄酸-11-3H酸(15)。转化为甲酯(16)，然后氢化铝锂还原，得到所有反式-α-视黄醇(17)，将其作为乙酸酯衍生物(18)分离。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580130113
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 alpha-ionone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)3-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  360.类胡萝卜素和相关化合物。第十一部分。δ-胡萝卜素和α-胡萝卜素的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002019

文献信息

• Carotenoids and Related Compounds. Part 36.. Further syntheses of zeaxanthin and rhodoxanthin
  作者：Peter R. Ellis、A. Erol Faruk、Gerard P. Moss、Basil C. L. Weedon

  DOI：10.1002/hlca.19810640414

  日期：1981.6.10

  A modification of a previously reported synthesis of zeaxanthin (1), and routes to both zeaxanthin and rhodoxanthin (2) from α-ionone, are described.

  描述了对先前报道的玉米黄质（1）合成方法的修改，以及从α-紫罗兰酮制得玉米黄质和rhodoxanthin（2）的途径。
• Biosynthesis of abscisic acid from α-ionylideneethanol in Cercospora pini-densiflorae
  作者：Masahiko Okamoto、Nobuhiro Hirai、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80749-0

  日期：1988.1

  Abstract - 2 H-Labelled α-ionylideneethanol was efficiently incorporated into the 1′,4′- trans -diol of ABA via (1′R)-4′ S -hydroxy-α-ionylideneacetic acid by Cercospora pini-densiflorae , and 2 H-labelled α-ionylideneacetic acid was incorporated into 1′-deoxyABA via (1′ R )-4′ R -hydroxy-α-ionylideneacetic acid. The results of the feeding of these and other putative intermediates suggested that ABA

  摘要 - 2 H-标记的 α-亚亚乙基乙醇被 Cercospora pini-densiflorae 通过 (1'R)-4' S-羟基-α-亚亚乙基乙酸有效地结合到 ABA 的 1',4'- 反式二醇中，和 2 H-标记的α-亚亚乙基乙酸通过(1' R )-4' R -羟基-α-亚亚乙基乙酸结合到1'-脱氧ABA中。这些和其他推定中间体的进料结果表明，在这种真菌中，ABA 是从 α-亚亚乙基乙醇通过 (1' R )-4' S -羟基-α-亚亚基乙酸到 1',4'- 反式- ABA的二醇，因此是ABA。
• POPA, D. P.;KUCHKOVA, K. I., IN-T XIMII AN MOLDSSR, KISHINEV,(1987) 9 S., VINITI, 8583-B87
  作者：POPA, D. P.、KUCHKOVA, K. I.

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO, MASAHIKO;HIRAI, NOBUHIRO;KOSHIMIZU, KOICHI, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3465-3469
  作者：OKAMOTO, MASAHIKO、HIRAI, NOBUHIRO、KOSHIMIZU, KOICHI

  DOI：——

  日期：——