N-乙基-4-甲氧基苄胺 | 22993-76-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-甲氧基苄胺
• 中文别名: N-乙基-4-甲氧基苯甲胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-4-methoxybenzylamine；ethyl(4-methoxy-benzyl)amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine；N-ethyl-4-methoxybenzenemethanamine；Benzenemethanamine, N-ethyl-4-methoxy-
• CAS: 22993-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00026704
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SYGACMXWLAQEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-180.5℃
• 沸点：
  244℃
• 密度：
  0.9903 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  溶于乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺	N-(p-methoxybenzyl)acetamide	35103-34-5	C10H13NO2	179.219
  4-甲氧基苄胺	4-methoxy-benzylamine	2393-23-9	C8H11NO	137.181
  ——	N-ethyl-N-(4-methoxy-benzyl)-formamide	858798-37-5	C11H15NO2	193.246
  4-甲氧基-N-乙基苯甲酰胺	N-ethyl-4-methoxy-benzamide	7403-41-0	C10H13NO2	179.219
  (1E)-N-(4-甲氧基苄基)乙烷亚胺	Eth-(E)-ylidene-(4-methoxy-benzyl)-amine	756845-56-4	C10H13NO	163.219
  4-甲氧基苯甲腈	4-methoxybenzonitrile	874-90-8	C8H7NO	133.15
  4-甲氧基苯甲醛	4-methoxy-benzaldehyde	123-11-5	C8H8O2	136.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基-N-乙基苯甲酰胺	N-ethyl-4-methoxy-benzamide	7403-41-0	C10H13NO2	179.219
  4-[N-乙基-(4-甲氧基苯基)甲基氨基]-2-丁炔基-1-醇	4-[N-ethyl-(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-butyn-1-ol	181647-06-3	C14H19NO2	233.31
  ——	ethyl-(3-bromo-4-methoxy-benzyl)-amine	22704-61-6	C10H14BrNO	244.131
  4-甲氧基苯甲醛	4-methoxy-benzaldehyde	123-11-5	C8H8O2	136.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-甲氧基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 23.03h， 生成 tert-butyl 4-(2-chloro-5-cyano-3-((7-cyano-4-(ethyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 2-(4-(3-((4-AMINO-7-CYANO-IMIDAZO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-2-YL)AMINO)PHENYL)PIPERAZ IN-1-YL)PROPANAMIDE DERIVATIVES AS CK2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS 2-(4-(3-((4-AMINO-7-CYANO-IMIDAZO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-2-YL)AMINO)PHÉNYL)PIPÉRAZIN-1-YL)PROPANAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CK2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  PRODRUGS OF IMIDAZOTRIAZINE COMPOUNDS AS CK2 INHIBITORS 该发明提供了公式(I)及其前药的药用活性化合物。公式(I)2-(氨基苯胺)-4-氨基-7-氰基咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪衍生物抑制CK2蛋白激酶活性，因此可用于治疗癌症、牛皮癣和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2017070135A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-乙基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties

  摘要：

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.

  DOI：

  10.1021/jm00375a005

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Reductive <i>N‐</i> Alkylation of Nitriles and <i>N‐</i> Alkylation of Amines and Ammonium Formate Catalyzed by Ruthenium Complex
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201900561

  日期：2019.11.7

  syntheses of secondary and tertiary amines via reductive N‐alkylation of nitriles and N‐alkylation of primary amines is proposed. Isomeric complexes 8 catalyze transfer hydrogenation and N‐alkylation of nitriles in ethanol to give secondary amines. Unsymmetrical secondary amines can be produced by N‐alkylation of primary amines with alcohols via the borrowing hydrogen methodology. Aliphatic amines were obtained

  提出了一种新的钌催化体系，用于通过腈的还原性N-烷基化和伯胺的N-烷基化来合成仲胺和叔胺。异构体络合物8催化腈在乙醇中的转移加氢和N烷基化，生成仲胺。不对称仲胺可由N生成通过借用氢方法将伯胺与醇进行烷基化。以优异的收率获得脂肪族胺，而对于苯胺仅观察到中等的转化率。基于动力学和机理研究，建议确定速率的步骤是将中间体亚胺氢化为胺。最后，在钌催化剂8存在下，甲酸铵用作醇的胺化试剂。。在100°C下24小时内可从伯醇中获得仲胺，长时间加热后可生成叔胺。仲醇只能以中等收率转化为仲胺。根据机理研究，建议该方法通过烷氧基碳酸铵铵中间体进行，其中碳酸酯充当有效的离去基团。
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150031674A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a , R b , R c , R d , R e , n, r, s and t are as defined herein and which compounds are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、n、r、s和t的定义如本文所述，并且这些化合物是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和过度增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINECARBONITRILES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010042699A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazopyridazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐。式（I）的咪唑吡啶嗪抑制蛋白激酶活性，因此使它们作为抗癌药物有用。