plecarpenene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: plecarpenene
• 英文别名: (1S,3aS,7S,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-4-methylidene-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: BOHKTRDVMITGRB-XFMPKHEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plecarpenene 在 二甲基硫 、 臭氧 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到plecarpenone
  参考文献：
  名称：

  分子内环丁二烯环加成/环丙烷化/热重排：Pleocarpenene 和Pleocarpenone 不对称合成的有效策略

  摘要：

  描述了愈创木酚倍半萜烯天然产物 pleocarpenone 和 pleocarpenene 的首次全合成。环丁二烯的分子内环加成，然后是环丙烷化...

  DOI：

  10.1021/ja0674340
• 作为产物：
  描述：

  在 W_.R_. Grace raney nickel 2800 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 80.0~200.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 plecarpenene
  参考文献：
  名称：

  分子内环丁二烯环加成/环丙烷化/热重排：Pleocarpenene 和Pleocarpenone 不对称合成的有效策略

  摘要：

  描述了愈创木酚倍半萜烯天然产物 pleocarpenone 和 pleocarpenene 的首次全合成。环丁二烯的分子内环加成，然后是环丙烷化...

  DOI：

  10.1021/ja0674340

文献信息

• Intramolecular Cyclobutadiene Cycloaddition/Cyclopropanation/Thermal Rearrangement:  An Effective Strategy for the Asymmetric Syntheses of Pleocarpenene and Pleocarpenone
  作者：Michael J. Williams、Holly L. Deak、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja0674340

  日期：2007.1.1

  The first total synthesis of the guaiane sesquiterpene natural products pleocarpenone and pleocarpenene is described. An intramolecular cycloaddition of cyclobutadiene, followed by cyclopropanation...

  描述了愈创木酚倍半萜烯天然产物 pleocarpenone 和 pleocarpenene 的首次全合成。环丁二烯的分子内环加成，然后是环丙烷化...