(1R,2R,3S,4S)-2-carboxy-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane | 144864-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2-carboxy-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-2-carboxy-3-vinylbicyclo(2.2.1)heptane；(1R,2R,3S,4S)-3-ethenylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 144864-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MFRQBHYIRZEDOB-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2-carboxy-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-formyl-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A.; Gaisina, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 933 - 943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S,7S)-5-hydroxymethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one 在 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2-carboxy-3-vinylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  对映体产生的手性（+）-（1 R，2 S，3 S，4 S）-和（-）-（1 S，2 R，3 R，4 R）-双环（2.2.1）庚烷-2 ，3-二羧酸，2-甲酯。TXA 2拮抗剂S-1452的正式合成。

  摘要：

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82106-0

文献信息

• Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A.; Gaisina, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 933 - 943
  作者：Miftakhov, M. S.、Valeev, F. A.、Gaisina, I. N.、Shitikova, O. V.、Sultanmuratova, V. R.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective production of homochiral (+)-(1R,2S,3S,4S)- and (−)-(1S,2R,3R,4R)-bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic acid, 2-methyl esters. Formal synthesis of the TXA2 antagonist S-1452.
  作者：Ramon Casas、Rosa M. Oituõ

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82106-0

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the title half ester have been synthesized from -mannitol as single chiral precursor. The -enantiomer is the key intermediate in the synthesis of the TXA2 antagonistic drug S-1452.

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。