N-乙基马来酰亚胺 | 128-53-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-乙基马来酰亚胺
• 中文别名: N-乙基；N-乙基顺丁烯二酰亚胺；N-乙基顺丁烯二酰亚胺(NEM)；1-乙基-1H-吡咯-2,5-二酮；N-乙基失水苹果酰亚胺
• 英文名称: N-Ethylmaleimide
• 英文别名: NEM；1-ethyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-ethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 128-53-0
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD00005509
• 分子量: 125.127
• InChiKey: HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C(lit.)
• 沸点：
  210 °C(lit.)
• 密度：
  1.2500 (rough estimate)
• 闪点：
  73 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为1M20℃，澄清，无色
• 稳定性/保质期：
  稳定且可燃，避免与强氧化剂接触。应冷藏保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21,R34,R28,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  UN 2928 6.1/PG 2
• RTECS号：
  UX9625000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H300,H311,H314,H317
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-乙基马来酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NEM
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H311 皮肤接触会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NEM
别名
: C6H7NO2
分子式
: 125.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Ethylmaleimide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 128-53-0
No.) 204-892-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 43 - 46 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
210 °C
g) 闪点
73 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 25 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 豚鼠 - 500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 吞咽可能致死。 引致灼伤。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UX9625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2928 国际海运危规: 2928 国际空运危规: 2928
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (N-Ethylmaleimide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (N-Ethylmaleimide)
国际空运危规: Toxic solid, corrosive, organic, n.o.s. (N-Ethylmaleimide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

N-Ethylmaleimide (NEM) 是一种源自马来酸的有机化合物，它是一种不可逆的 cysteine peptidases 抑制剂，在其活性位点的硫醇基发生烷化。此外，N-Ethylmaleimide (NEM) 还能失活内源性去泛素酶（DUBs），特别是在线粒体中抑制磷酸盐的转运。

靶点

• Cysteine protease

用途

1. 作为一种共价修饰试剂，用于蛋白质半胱氨酸残基。
2. 作为巯基烷化试剂，能够使依赖 NADP 的异柠檬酸脱氢酶和许多内切酶失活。
3. 在交感神经元中增加来自 M-通道的电流，并作为 KCNQ2、KCNQ4 和 KCNQ5 通道的开放者（opener）发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 在 N-methylmaleimide reductase A from Pseudomonas putida 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-乙基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  恶臭假单胞菌三种酶还原酶的体外酶级联反应的鉴定，表征和应用

  摘要：

  烯酸还原酶是多用途的酶，用于将氢对映和区域选择性加成至双键。通过序列基序搜索，我们从恶臭假单胞菌ATCC 17453中鉴定了三个ERED（XenA，XenB，NemA）。除了这些酶的克隆，功能表达和生化特性外，烯酸酯还原酶还与Baeyer-Villiger单加氧酶和醇脱氢酶结合用于酶的级联反应，以产生内酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300957
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-乙基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g
• 作为试剂：
  描述：

  2-azido-2-phenylacetic acid 在 N-乙基马来酰亚胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (+)-α-azidophenylacetoamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic and chiral HPLC resolution of α-azido acids and amides

  摘要：

  For the first time, enzymatic resolution of alpha-azido acid amides has been successfully demonstrated with high yields and enantiomeric excess. In one case dynamic kinetic resolution was achieved leading to more than 50% yield of the enantiomerically pure azido acid. Chiral HPLC was also used to separate racemic alpha-azido acids and the separation process was automated. Two routes to enantiopure alpha-azido acid building blocks for solid-phase peptide synthesis have, therefore, been established. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00043-4

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• FLUORESCENT PROBE FOR CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20210330822A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) over-expression is prominent in inflammatory diseases, neurodegenerative disorders, and cancer. Directly monitoring COX-2 activity within its native environment poses an exciting approach to account for and illuminate the effect of the local environments on protein activity. Herein, we report the development of CoxFluor, the first activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent changes in COX-2 activity that are independent of protein expression within live macrophage cells.

  环氧合酶-2（COX-2）在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中的过度表达是显著的。直接监测COX-2在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法，可以解释和阐明局部环境对蛋白质活性的影响。在这里，我们报告了CoxFluor的开发，这是第一种用于监测活细胞内COX-2活性的基于活性的传感方法，使用共聚焦显微镜和流式细胞术。CoxFluor巧妙地将天然底物与染料前体相连，以同时参与COX-2的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了鲁苏芬和天然产物的释放，得到了分子动力学和集合对接的支持。CoxFluor使得能够检测到在活细胞内与氧气有关的COX-2活性变化，这种变化与蛋白质表达无关，发生在活性巨噬细胞中。
• A direct method for the synthesis of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives by Michael addition of nitroalkanes to enediones with the help of DBU
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00136-v

  日期：1995.4

  The Michael addition of several nitroalkanes to dimethyl maleate, (Z)-3-hexene-2,5-dione, N-ethyl maleimide, and N-phenyl maleimide, in MeCN or THF, proceeds very efficiently on DBU as base, and furnishes good to high yields of polyfunctionalized unsaturated carbonyl derivatives.

  在MeCN或THF中，将几种硝基链烷烃在马来酸二甲酯，（Z）-3-己烯-2,5-二酮，N-乙基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺上的迈克尔加成反应非常有效地在DBU上作为碱进行，并提供多官能化的不饱和羰基衍生物的良好或高收率。
• Cobalt-Catalyzed Oxidant-Free Spirocycle Synthesis by Liberation of Hydrogen
  作者：Ningning Lv、Yue Liu、Chunhua Xiong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02266

  日期：2017.9.1

  The first example of oxidant-free cobalt-catalyzed synthesis of five-membered spirocycles is reported from benzimidates and maleimides utilizing nitrobenzene as promoter. In contrast to previously known cobalt-catalyzed oxidative C–H functionalization reactions, this transformation occurs efficiently in the absence of oxidant and is accompanied by liberation of hydrogen. The spiro-lactams were readily

  利用硝基苯作为促进剂的苯甲酰亚胺盐和马来酰亚胺报道了五元螺环的无氧化剂钴催化合成的第一个例子。与以前已知的钴催化的氧化C–H官能化反应相反，这种转变在不存在氧化剂的情况下有效地发生，并伴随着氢的释放。螺内酰胺很容易通过水解制备的螺环化合物而获得。Cp * Rh（III）催化剂显示出较差的反应性。
• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。

表征谱图