propyl (7-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate | 1218918-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: propyl (7-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate
• 英文别名: propyl 2-(7-oxo-8,9-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate
• CAS: 1218918-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FMHDCBPZIQKNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl (7-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate 在 formate dehydrogenase 、 amine-transaminase ATA₁₁₇ 、 L-lactate dehydrogenase disodium hydrogenphosphate 、 D-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRTH2

  摘要：

  化合物I的拼合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病如哮喘方面是有用的。

  公开号：

  WO2010031183A1
• 作为产物：
  描述：

  propyl [2-(4-diazo-3-oxobutyl)-1H-indol-3-yl]acetate 在 Rhodium(II) octanoate silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (64%) as a yellow solid的产率得到propyl (7-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as CRTH2 receptor antagonists

  摘要：

  公式I的化合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘方面有用。

  公开号：

  US08637671B2
• 作为试剂：
  描述：

  Sodium phosphate, tribasic- 、 sodium formate 、 D-丙氨酸 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 磷酸吡哆醛 、 乳酸盐 、 草氨酸 、 、 盐酸 在 氮 、 propyl (7-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate 、 二甲基亚砜 、 盐酸 、 甲基叔丁基醚 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded the crude title compound (80%)的产率得到(R)-propyl 2-(7-amino-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  复合物（+）{7R-[[(4-氟苯基)磺酰基]（甲基）氨基]-6,7,8,9-四氢吡啶[1,2-a]咪唑-10-基}乙酸及其药学上可接受的盐是PGD2受体，CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘中有用。

  公开号：

  US20110201641A1

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010031182A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The compound (+) 7R-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)ammo]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]mdol-10-yl}acetic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-meidated diseases such as asthma.

  (+)7R-[[(4-氟苯基)磺酰](甲基)氨基]-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]吲哚-10-基}乙酸及其药用盐是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病如哮喘中是有用的。
• Indole Derivatives as CRTH2 Receptor Antagonists
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20130150398A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compound of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  公式I的化合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此可用于治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘。
• Discovery of MK-7246, a selective CRTH2 antagonist for the treatment of respiratory diseases
  作者：Michel Gallant、Christian Beaulieu、Carl Berthelette、John Colucci、Michael A. Crackower、Chad Dalton、Danielle Denis、Yves Ducharme、Richard W. Friesen、Daniel Guay、François G. Gervais、Martine Hamel、Robert Houle、Connie M. Krawczyk、Birgit Kosjek、Stephen Lau、Yves Leblanc、Ernest E. Lee、Jean-François Levesque、Christophe Mellon、Carmela Molinaro、Wayne Mullet、Gary P. O’Neill、Paul O’Shea、Nicole Sawyer、Susan Sillaots、Daniel Simard、Deborah Slipetz、Rino Stocco、Dan Sørensen、Vouy Linh Truong、Elizabeth Wong、Jin Wu、Helmi Zaghdane、Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.015

  日期：2011.1

  In this manuscript we wish to report the discovery of MK-7246 (4), a potent and selective CRTH2 (DP2) antagonist. SAR studies leading to MK-7246 along with two synthetic sequences enabling the preparation of this novel class of CRTH2 antagonist are reported. Finally, the pharmacokinetic and metabolic profile of MK-7246 is disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8394819B2
  申请人：——

  公开号：US8394819B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• US8637541B2
  申请人：——

  公开号：US8637541B2

  公开（公告）日：2014-01-28