(+)-(4AR)-(10BR)-8-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one | 148905-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4AR)-(10BR)-8-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• 英文别名: (+)-(4aR)-(10bR)-8-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline-3-one；8-Chloro-1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；(4aR,10bR)-8-chloro-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 148905-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: APDPVZBQYLQIMN-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4AR)-(10BR)-8-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 以13%的产率得到(+)-(4AS)-(10BS)-8-chloro-4-(S-α-methylbenzyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzo (F) quinolinones

  摘要：

  这项发明涉及一种制备六氢和八氢苯并[f]喹啉-3-酮的过程。

  公开号：

  US05239075A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲酸 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(4AR)-(10BR)-8-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2

文献信息

• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• Method of preventing prostatic cancer development
  申请人：ELi Lilly and Company

  公开号：US05629007A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in preventing the development of prostatic cancer, or preventing or treating the metastasis to bone of prostatic cancer.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在预防前列腺癌的发展，或预防或治疗前列腺癌转移到骨骼方面具有有效作用。
• Methods for inhibiting bone loss
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05550134A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  The present invention provides methods of inhibiting bone loss in mammals via the administration to a mammal in need of such treatment an effective amount of a compound from a series of benzoquinolin-3-ones. Such compounds also are sequentially or concurrently coadministered with a bone antiresorptive agent or a bone anabolic agent.

  本发明提供了通过向需要此类治疗的哺乳动物施用一系列苯并喹啉-3-酮化合物的有效量来抑制哺乳动物骨质流失的方法。这些化合物还可以与骨抗吸收剂或骨阳性剂顺序或同时联合给药。
• Heteroannulation process
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0564193A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  A heteroannulation process for preparing piperidones and tetrahydropyridones by reacting an appropriately substituted enamine with an acryloyl derivative wherein a leaving group occupies the carbonyl; a process for cleaving a 1-phenylethyl group from an acylated amino group or an heterocyclic nitrogen atom adjacent to a carbonyl group, particularly that on the nitrogen atom of the products of the heteroannulation process, is also provided.

  通过将适当取代的恩胺与丙烯酰衍生物反应，从而制备哌啶酮和四氢吡啶酮的异构化过程，在其中一个离去基团占据羰基；还提供了一种从酰化氨基团或相邻于羰基的杂环氮原子上的1-苯乙基基团中裂解的过程，特别是在异构化过程产物的氮原子上的羰基。
• Treatment and prevention of prostatic cancer metastasis
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05635197A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in preventing the development of prostatic cancer, or preventing or treating the metastasis to bone of prostatic cancer.

  一系列苯并喹啉-3-酮是有效的药物，可预防前列腺癌的发展，或预防或治疗前列腺癌转移到骨骼。