Tri-O-methylparvisoflavon B | 49776-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Tri-O-methylparvisoflavon B
• 英文别名: Tri-O-methylparvisoflavone-B；7-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 49776-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: USKZAKSUURMOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  parvisoflavone B 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Tri-O-methylparvisoflavon B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Parvisoflavones A and B.

  摘要：

  副黄酮 B (2'，4'，5-三羟基-2"，2"-二甲基吡喃并[5"，6"-g]异黄酮) (2) 是通过用硼氢化钠还原 7-[2，4-双(苄氧基)苯基]-2，3-二氢-5-甲氧基-2，2-二甲基-4H，6H-苯并[1，2-b ：用硼氢化钠和所得醇脱水后，再用三氯化硼进行脱烷基反应，就得到了 4-(苄氧基苯基)-2, 3-二氢-5-甲氧基-2, 2-二甲基-4H, 6H-苯并[1, 2-b : 5, 4-b']dipyrano-4, 6-二酮（7）。它的角异构体对维黄酮 A（2'，4'，5-三羟基-2"，2"-二甲基吡喃并[6"，5"-h]异黄酮）（1）也是由 3-[2，4-双（苄氧基）苯基]-8，9-二氢-5-甲氧基-8，8-二甲基-4H，10H-苯并[1，2，-b ：3，4-b']-二吡喃-4，10-二酮（15）的类似方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1704

文献信息

• Fungitoxic dihydrofuranoisoflavones and related compounds in white lupin, Lupinus albus
  作者：Satoshi Tahara、John L. Ingham、Shiro Nakahara、Junya Mizutani、Jeffrey B. Harborne

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84936-5

  日期：1984.8
• STOBIECKI, MACIEJ;WOJTASZEK, PRZEMYSLAW, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 391-398
  作者：STOBIECKI, MACIEJ、WOJTASZEK, PRZEMYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Parvisoflavones A and B.
  作者：Masao TSUKAYAMA、Yasuhiko KAWAMURA、Hiroto TAMAKI、Tokunaru HORIE

  DOI：10.1248/cpb.39.1704

  日期：——

  Parvisoflavone B (2', 4', 5-trihydroxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone) (2) was synthesized by regioselective reduction of 7-[2, 4-bis(benzyloxy)phenyl]-2, 3-dihydro-5-methoxy-2, 2-dimethyl-4H, 6H-benzo[1, 2-b : 5, 4-b']dipyrano-4, 6-dione (7) with sodium borohydride and dehydration of the resultant alcohol, followed by dealkylation with boron trichloride. Its angular isomer, parvisoflavone A (2', 4', 5-trihydroxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone) (1) was also synthesized from 3-[2, 4-bis(benzyloxy)phenyl]-8, 9-dihydro-5-methoxy-8, 8-dimethyl-4H, 10H-benzo[1, 2, -b : 3, 4-b']-dipyran-4, 10-dione (15) in a similar manner.

  副黄酮 B (2'，4'，5-三羟基-2"，2"-二甲基吡喃并[5"，6"-g]异黄酮) (2) 是通过用硼氢化钠还原 7-[2，4-双(苄氧基)苯基]-2，3-二氢-5-甲氧基-2，2-二甲基-4H，6H-苯并[1，2-b ：用硼氢化钠和所得醇脱水后，再用三氯化硼进行脱烷基反应，就得到了 4-(苄氧基苯基)-2, 3-二氢-5-甲氧基-2, 2-二甲基-4H, 6H-苯并[1, 2-b : 5, 4-b']dipyrano-4, 6-二酮（7）。它的角异构体对维黄酮 A（2'，4'，5-三羟基-2"，2"-二甲基吡喃并[6"，5"-h]异黄酮）（1）也是由 3-[2，4-双（苄氧基）苯基]-8，9-二氢-5-甲氧基-8，8-二甲基-4H，10H-苯并[1，2，-b ：3，4-b']-二吡喃-4，10-二酮（15）的类似方法。