13-epi-2-oxo-kolavelool

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-epi-2-oxo-kolavelool
• 英文别名: 2-oxokolavelool；(4aR,7R,8S,8aR)-8-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4,4a,7,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: KARUSPOBGJZEMI-SSRYDLFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 pyridine hydrofluoride 、 Mn(dpm)₃ 、 苯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium dichromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 13-epi-2-oxo-kolavelool
  参考文献：
  名称：

  双环二萜类衍生物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双环二萜类衍生物、其制备方法和应用，双环二萜类衍生物包括如下式所示结构的化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体： R为 或 其制备方法从廉价易得的原料2‑甲基‑1,3‑环己二酮出发，合成化合物2‑26，随后还原串联烷基化反应得到烷基化中间体，进一步经过侧链氧化态的调整、Witting反应、还原反应、Neigishi交叉偶联得到手性甲基，再经过氧化、加成、烯丙位氧化反应得到化合物2‑11；在此基础上经过1，3‑移位氧化和还原反应，得到化合物THG‑2。与现有技术相比，本发明的双环二萜类衍生物是法尼醇X受体的激动剂，能够改善非酒精性脂肪肝炎的肝脏病变，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN116003239A

文献信息

• Sesqui- and Diterpenoids from the Japanese Liverwort <i>Jungermannia</i> <i>i</i><i>nfusca</i>
  作者：Fumihiro Nagashima、Makoto Suzuki、Shigeru Takaoka、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1021/np010223i

  日期：2001.10.1

  (10) sesquiterpenoid as well as two new clerodane-type (11, 12) and one new halimane-type (13) diterpenoid were isolated from the Japanese liverwort Jungermannia infusca, together with 12 known cuparane- (14-21) and aromadendrane-type (22) sesquiterpenoids and labdane- (23) and ent-kaurane-type (24) diterpenoids. The structures for 1-13 were determined using extensive NMR techniques and by chemical degradation

  七种新的铜环型（1-7），一类新的a烷型（8），一类新的单环型（9）和一类新的催乳烷型（10）倍半萜以及两种新的环丙烷型（11， 12）和一种新的哈利曼型（13）二萜类化合物与12种已知的库拉ane-（14-21）和芳烃型（22）倍半萜类化合物和拉丹烷-（23）和对-戊烷一起从日本地名Jungermannia infusca中分离出来。型（24）二萜。使用广泛的NMR技术，化学降解和X射线晶体学分析确定1-13的结构。