N-亞硝乙醯胺苯 | 938-81-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亞硝乙醯胺苯
• 英文名称: N-nitrosoacetanilide
• 英文别名: N-Nitroso-acetanilid；N-nitroso-N-phenylacetamide；Nitrosoacetanilid
• CAS: 938-81-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: WAEHJRJPDZLXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51°C (rough estimate)
• 沸点：
  291.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2739 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Arylation of olefins by N-nitroso-N-arylacetamides under palladium(0) catalysis: a new precursor of arylpalladium species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a003
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-亞硝乙醯胺苯
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。第九部分 苯并促进剂在N-亚硝基乙酰苯胺转化为苯并炔中的应用

  摘要：

  N-亚硝基乙酰苯胺（NNA），因此乙酸苯重氮在溶液中分解，得到苯炔和/或苯基基团。四苯基环戊二烯酮主要将分解转移为苯并炔，而呋喃尽管是嗜碱性的，却将反应转移至苯基。1,1-二苯基乙烯，苯乙烯，2,3-二苯基茚满酮的反式添加-苯乙烯，三苯基乙烯，1,3,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮或3,4二苯基丁-3-烯-2-酮对后者的反应促进了相对于苯基基团的苯炔的形成，甚至在呋喃中。通过与不饱和化合物反应除去引发链的苯基自由基，从而使竞争性消除从乙酸苯重氮的苯形成成为主导，讨论了这些结果与四旋风效应的相关性。

  DOI：

  10.1039/p29760000583
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-亞硝乙醯胺苯 作用下， 生成 2-甲基-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Sorge, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 162,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Utility of 2-(5-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-2-oxo-<i>N</i>′-phenylaceto-hydrazonoyl bromide as precursor for synthesis of new functionalized heterocycles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha、Nadia A. Abdelriheem

  DOI：10.1080/00397911.2017.1303071

  日期：2017.5.19

  2-(5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-N′-phenylaceto-hydrazonoyl bromide was synthesized and used as precursor for synthesis of some new 1,3,4-thiadiazoles, pyrrolo[3,4-c]pyrazoles, and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines. The mechanisms that account for formation of products were discussed. Also, the structures of all the newly synthesized products were confirmed based on elemental analysis, spectral data and by

  摘要 合成了 2-(5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-N'-phenylaceto-hydrazonoyl bromide 并作为前驱体合成了一些新的 1,3,4-噻二唑、吡咯并[3,4-c]吡唑和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶。讨论了形成产物的机制。此外，所有新合成产物的结构均基于元素分析、光谱数据和替代方法得到确认。图形概要
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 56¹: Synthesis and Reactions of 1-Bromo-2-(5-chloro-benzofuranyl)ethanedione-1-phenylhydrazone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H El-Ghandour、Ahmed A.M. El-Reedy

  DOI：10.1080/10426500701640876

  日期：2008.4.18

  2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzofuran moiety were prepared from reaction of 1-bromo-2-(5-chlorobenzofuranyl) ethanedione-1-phenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, alkyl carbodithioates and pyrmidine-2-thiones. All newly synthesized were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  含有苯并呋喃部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是由 1-溴-2-(5-氯苯并呋喃基)乙二酮-1-苯腙与每一种反应制备的硫氰酸钾、烷基碳二硫代酸酯和嘧啶-2-硫酮。所有新合成的都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代路线合成进行确认。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 42¹: Synthesis of Some New 2,3-Dihydro-1,3,4thiadiazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-selenadiazoles and Triazolino[, ]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Mohamed A. M. Alkhodshi

  DOI：10.1080/104265090508091

  日期：2005.1.1

  Abstract 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, 2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazoles, unsymmetrical azines and triazolino[ [4] , [3] ]pyrimidines were prepared from reaction of (2Z)-3-aza-2-bromo-1-naphto[ [1] , [2] ]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, ethyl 6-methyl-2-methylthio-4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

  摘要 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑类、2,3-二氢-1,3,4-硒二唑类、不对称吖嗪类和三唑并[[4]、[3]]嘧啶类化合物由(2Z )-3-aza-2-bromo-1-naphto[[1], [2]]furan-2-yl-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one (6) 与每个硫氰酸钾、硒氰酸钾、碳二硫代烷基酯、6-甲基-2-甲硫基-4-取代的3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯或（4-甲基-6-取代的2-硫酮-1,3,6-三氢嘧啶- 5-羧酸盐）。所有化合物都尽可能根据元素分析、光谱数据和替代合成方法进行阐明。
• Convenient synthesis of some new substituted pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles and pyrazolyl-1,2,4-triazoles
  作者：Yehya M. Elkholy、Korany A. Ali、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.5570430508

  日期：2006.9

  A simple and versatile method for the synthesis of pyrazol-3-yl-1,3,4-oxadiazole, pyrazol-3-yl-1,2,4-triazole, (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(3,5-dimethyl-1-carbonyl)pyrazole and (1,5-diphenylpyrazol-3-yl)-(5-hydroxy-3-metheyl-1-carbonyl)pyrazole derivatives from 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid hydrazide has been developed.

  一种简单而通用的合成吡唑-3-基-1,3,4-恶二唑，吡唑-3-基-1,2,4-三唑，（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（ 1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的3,5-二甲基-1-羰基）吡唑和（1,5-二苯基吡唑-3-基）-（5-羟基-3-甲基-1-基-1-羰基）吡唑衍生物酰肼已开发出来。