N-十二烷基对甲苯磺酰胺 | 1635-09-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-十二烷基对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-dodecyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Dodecyl-p-toluenesulphonamide
• CAS: 1635-09-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂S
• 分子量: 339.543
• InChiKey: USAFAYBLWJSOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  450.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二烷基对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 溴代十二烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient conversion of primary amines into the corresponding halides — Radical promoted halodeamination via N-substituted-N-Tosylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  N-hexadecyl-p-toluenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-十二烷基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient conversion of primary amines into the corresponding halides — Radical promoted halodeamination via N-substituted-N-Tosylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80009-x

文献信息

• N Alkylation of Tosylamides Using Esters as Primary and Tertiary Alkyl Sources: Mediated by Hydrosilanes Activated by a Ruthenium Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/anie.201201426

  日期：2012.5.29

  Select your group: Either a primary or tertiary alkyl group can be selectively introduced onto the nitrogen atom of tosylamides in a ruthenium‐catalyzed reaction employing hydrosilanes through a judicious choice in the esters that serve as the alkyl source (see scheme; Ts= 4‐toluenesulfonyl). These N‐alkylation reactions are useful for construction of naturally occurring azacyclic skeletons.

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。
• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of an Ethynyl Benziodoxolone (EBX)–Acetonitrile Complex
  作者：Masaharu Yudasaka、Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00005

  日期：2019.2.15

  The synthesis of a crystalline ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX)–acetonitrile complex is described. EBX has been widely used as an active species for a variety of reactions; however, its high instability has so far prevented its isolation. The EBX–acetonitrile is self-assembled into a double-layered honeycomb structure through weak hypervalent iodine secondary interactions and hydrogen bonding

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。
• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。
• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。