N-十二碳酰基-L-缬氨酸 | 14379-28-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十二碳酰基-L-缬氨酸
• 英文名称: N-dodecanoyl-L-valine
• 英文别名: lauroyl valine；N-Lauroyl-L-valine；N-(1-Oxododecyl)-L-valine；(2S)-2-(dodecanoylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 14379-28-3
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: WQHXCNGQDLRDMP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十二碳酰基-L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-十二碳酰基-L-缬氨酸钠
  参考文献：
  名称：

  基于聚乙二醇相转移催化剂合成月桂酰氨基 酸钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于聚乙二醇相转移催化剂合成月桂酰氨基酸钠的方法，该方法是将月桂酰氨基酸和固体氢氧化钠，在乙醇介质中，于聚乙二醇相转移催化剂催化下反应，得到月桂酰氨基酸钠溶液，所述月桂酰氨基酸钠溶液依次经过冷却结晶、过滤、干燥，得到月桂酰氨基酸钠晶体；该方法以固体氢氧化钠为原料，避免了传统氢氧化钠溶液带入水分，产品收率更高；同时解决了氢氧化钠遇乙醇在较高温度时变黄，导致产品发黄的问题；PEG‑400的加入，增加了氢氧化钠在乙醇中的溶解度，同时催化反应的进行，大大提高了反应效率；乙醇和PEG‑400通过常压蒸馏回收再利用，工艺路线简单、环保，符合绿色化工生产要求。

  公开号：

  CN106397250B
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-十二碳酰基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Molecular mechanism of physical gelation of hydrocarbons by fatty acid amides of natural amino acids

  摘要：

  A variety of fatty acid amides of different naturally occurring L-amino acids have been synthesized and they are found to form gels with various hydrocarbons. The gelation properties of these compounds were studied by a number of physical methods including FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, differential scanning calorimetry, rheology, and it was found that gelation depended critically on the fatty acid chain length and the nature of the amino acid. Among them L-alanine based gelators were found to be the most efficient and versatile gelators as they self-assemble into a layered structure to form the gel network. Mechanisms for the assembly and formation of gels from these molecules are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.028

文献信息

• A systematic understanding of gelation self-assembly: solvophobically assisted supramolecular gelation via conformational reorientation across amide functionality on a hydrophobically modulated dipeptide based ambidextrous gelator, N-n-acyl-(<scp>l</scp>)Val-X(OBn), (X = 1,ω-amino acid)
  作者：Saubhik Haldar、Koninika Karmakar

  DOI：10.1039/c5ra10209j

  日期：——

  Gelator backbone conformational flexibility plays an important role in a supramolecular self-assembly which is synergistically assisted by solvophobic interaction leading to a gelation of three sets of hydrophobically modulated dipeptidic gelators.

  凝胶体骨架构象的柔性在超分子自组装中起着重要作用，这种自组装受溶剂疏水相互作用的协同作用推动，导致三组疏水调控的二肽凝胶体的凝胶化。
• PPAR ACTIVITY REGULATORS
  申请人：Oonuki Akiko

  公开号：US20070276041A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The object of the present invention is to provide PPAR (peroxisome proliferator-activated receptor) activity regulators, which can be widely used for improving insulin resistance and preventing/treating various diseases such as diabetes, metabolic syndromes, hyperlipemia, high-blood pressure, vascular disorders, inflammation, hepatitis, fatty liver, liver fibrosis, NASH (non-alcoholic steatohepatitis) and obesity. The present invention provides PPAR activity regulators which comprise an acylamide compound having the specific structure, prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明的目的是提供可以广泛用于改善胰岛素抵抗力并预防/治疗糖尿病、代谢综合征、高脂血症、高血压、血管疾病、炎症、肝炎、脂肪肝、肝纤维化、NASH（非酒精性脂肪性肝炎）和肥胖等多种疾病的PPAR（过氧化物酶增殖物激活受体）活性调节剂。本发明提供了包含具有特定结构的酰胺化合物、其前体药物或其药学上可接受的盐的PPAR活性调节剂。
• Enzymic synthesis, physicochemical, and cell activity of glucosyl ester derivatives based on N-fatty acyl amino acid
  作者：Dong An、Dexin Feng

  DOI：10.1007/s11696-018-0614-4

  日期：2019.3

  Series of glucosyl esters derivatives were synthesized by enzymatic acylation and some surface properties, and cell activity were calculated and tested. The antitumor activity in vitro against three cancer cells, human colon carcinoma (K562), human hepatoma (HepG2), and human breast adenocarcinoma (MCF-7) of compounds, were evaluated using MTT methods. The glucosyl esters could significantly displayed

  通过酶促酰化反应合成了一系列葡萄糖基酯衍生物，并获得了一些表面性质，并计算和测试了细胞活性。使用MTT方法评估了化合物对三种癌细胞的体外抗肿瘤活性，所述三种癌细胞为人结肠癌（K562），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。葡萄糖基酯可以显着显示高抗癌活性。其中，化合物12和12'显示出比其他化合物更高的对癌细胞的抑制作用。几种化合物比对照药物5-FU更有活性。结构-活性关系分析表明，亲脂性可能是其活性必不可少的参数。
• ACYLAMIDE COMPOUNDS HAVING SECRETAGOGUE OR INDUCER ACTIVITY OF ADIPONECTIN
  申请人：MAEZONO Katsumi

  公开号：US20070282002A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention provides an acylamide compound of the following formula (1), prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof; and an adiponectin inducer or secretagogue, therapeutic agent of metabolic syndromes, therapeutic agent of hypoadiponectinemia, therapeutic agent of hyperlipemia, preventive/therapeutic agent of diabetes, improving agent of impaired glucose tolerance, improving agent of insulin resistance, enhancing agent of insulin sensitivity, therapeutic agent of hypertension, preventive/therapeutic agent of vascular disorders, an anti-inflammatory agent, therapeutic agent of hepatic inflammation, therapeutic agent of fatty liver, therapeutic agent of hepatic fibrosis, therapeutic agent of liver cirrhosis, preventive/therapeutic agent of non-alcoholic/nonviral steatohepatitis (NASH) or non-alcoholic/nonviral fatty liver disease (NAFLD), or therapeutic agent of obesity, each of which has the above compounds as an active ingredient.

  本发明提供以下式（1）的酰胺化合物，其前药，或其药用可接受的盐；以及脂联素诱导剂或分泌素，代谢综合征的治疗剂，低脂联素血症的治疗剂，高脂血症的治疗剂，糖尿病的预防/治疗剂，改善糖耐量的剂，改善胰岛素抵抗的剂，增强胰岛素敏感性的剂，高血压的治疗剂，血管障碍的预防/治疗剂，抗炎症剂，肝脏炎症的治疗剂，脂肪肝的治疗剂，肝纤维化的治疗剂，肝硬化的治疗剂，非酒精性/非病毒性脂肪肝炎（NASH）或非酒精性/非病毒性脂肪肝病（NAFLD）的预防/治疗剂，或肥胖症的治疗剂，其中每种都以上述化合物作为活性成分。
• 一种氨基酸衍生物、制备方法及其应用
  申请人：南京华狮新材料有限公司

  公开号：CN106588701A

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸所形成的盐，其对微生物具有抑制或者杀灭作用的盐的方法，该类衍生物同时具有高效、温和及广谱杀菌等性能，可广泛应用于食品、饮料、饲料、家居护理以及个人护理等产品中。本发明的脂肪酰氨基酸酯和脂肪酰氨基酸的盐为液体，方便添加与使用，对常见的微生物具有很好的抑制作用，可以替代传统的防腐剂，具有高安全性、低刺激性，降低过敏及毒性风险，并且具有易降解、环境友好等优点。