(3S,6S)-6-[(1R)-2-triisopropylsilyloxy-1-methylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 781651-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,6S)-6-[(1R)-2-triisopropylsilyloxy-1-methylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 781651-87-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: WZEMNJSHWRERPO-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-6-[(1R)-2-triisopropylsilyloxy-1-methylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4A MS 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Ti(OiPr)Cl3 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 calcium 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S,5S,6R)-4-methyl-6-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]-5-triethylsilyloxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)propanal 在 platinum(IV) oxide potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6S)-6-[(1R)-2-triisopropylsilyloxy-1-methylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434

文献信息

• Synthesis of a C1–C11 fragment of Zincophorin using planar chiral, neutral π-allyl iron complexes
  作者：John P. Cooksey

  DOI：10.1039/c3ob40894a

  日期：——

  A key step in the synthesis of a C1–C11 fragment of the ionophore antibiotic Zincophorin involves the addition of an α-alkoxyalkylcopper(I) reagent to a planar chiral, neutral π-allyl iron complex. The key allylic alkylation reaction is highly regio- and stereoselective with addition taking place at the γ-position anti to the metal centre.

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。
• Stereoselective Total Synthesis of the Ionophore Antibiotic Zincophorin
  作者：Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200460434

  日期：2004.8.20