theaflavin 3-gallate | 28543-07-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: theaflavin 3-gallate
• 英文别名: (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-{3,4,6-trihydroxy-5-oxo-8-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]-5H-benzo[7]annulen-2-yl}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-[3,4,6-trihydroxy-5-oxo-8-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzo[7]annulen-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 28543-07-9
• 化学式: C₃₆H₂₈O₁₆
• 分子量: 716.609
• InChiKey: AATSUYYYTHJRJO-RZYARBFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1226.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93
• 溶解度：
  溶于乙醇和甲烷
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 海关编码：
  29182900
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

简介

茶黄素-3-没食子酸酯是红茶中的一种主要单体，也是红茶色泽和风味的重要指标之一。现有研究表明，茶黄素具有多种药理与保健功能，如降血脂、抗氧化、抗衰老等，某些功能甚至优于儿茶素。近年来，茶黄素-3-没食子酸酯的医药保健功能受到了极大的关注，但其提纯难度较大，尤其是单体成分的分离和纯化文献报道较少。

多酚氧化酶（PPO）又称儿茶酚氧化酶，广泛存在于植物组织中，如荔枝皮。该酶具有催化儿茶素合成茶黄素的能力。

制备

一种以新鲜荔枝皮为活性多酚氧化酶来源、表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）和表儿茶素（EC）为原料的茶黄素-3-没食子酸酯制备方法。该方法首次以荔枝皮中的PPO作为催化剂，催化合成茶黄素-3-没食子酸酯，并进行分离纯化，获得了高纯度的产品。此方法高效、重复性好且稳定性高。

具体步骤如下：

1. 荔枝多酚氧化酶的提取：称取新鲜荔枝皮，加入缓冲液捣碎过滤后保留滤液；向滤渣中再次加入缓冲液搅拌并过滤，合并两次滤液，离心取上清液即得荔枝多酚氧化酶液。
2. 茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液的制备：称取EGCG和EC溶于缓冲液中，然后加入步骤1所述荔枝多酚氧化酶液以及过氧化氢溶液搅拌反应后过滤保留滤液，即为茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液。
3. 茶黄素-3-没食子酸酯粗品的纯化：将步骤2得到的粗品溶液作为柱层析上样液逐渐加入装有大孔吸附树脂的层析柱内，先用水溶液洗脱再用醇溶液洗脱，并收集醇溶液洗脱液减压浓缩至无醇味后冷冻干燥即得茶黄素-3-没食子酸酯。

生物活性

Theaflavin-3'-gallate 是一种红茶中的重要单体，被认为是生物学上重要的活性成分，对健康有益。它作为一种促氧化剂，在癌细胞中诱导氧化应激，并以时间和浓度依赖性方式与还原型谷胱甘肽（GSH）直接反应。

化学性质

茶黄素-3'-没食子酸酯为棕黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于红茶。

用途

茶黄素-3'-没食子酸酯具有调节血脂、预防心血管疾病的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  theaflavin 3-gallate 、 [(2R,3R)-2-[1,2-dihydroxy-9-oxo-4-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate 、 Theaflavin-3,3'-digallate 生成 茶黄素
  参考文献：
  名称：

  THEAFLAVIN COMPOSITIONS, PRODUCTION, AND METHODS TO CONTROL PHYSIOLOGICAL DISORDERS IN MAMMALS

  摘要：

  提供了一种生产纯化提取物的方法，其中包含大约40％至约90％的茶黄素。所提供的纯化茶黄素提取物包括不到约5％的TF1，约10％至约60％的TF2a，约5％至约35％的TF2b以及约10％至约65％的TF3。提供了个体剂量组合物，用于控制生理障碍，其中包括约5％至约95％的茶黄素，以药学可接受的载体或膳食补充剂载体为基础。此外，提供了仅包含一种茶黄素物种的有效量的个体剂量组合物，所选物种来自于TF1，TF2a，TF2b和TF3组成的群体。提供了仅包含两种茶黄素物种的有效量的个体剂量组合物，所选物种来自于TF1和TF2a，TF1和TF2b，TF1和TF3，TF2a和TF2b，TF2a和TF3，TF2b和TF3组成的群体。提供了通过口服剂量形式的给药治疗人类生理障碍的方法。

  公开号：

  US20110082198A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Benzotropolone derivatives and modulation of inflammatory response
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20050049284A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides novel benzotropolone derivatives represented by the general formula: including neotheaflavate B and EGCGCa. The benzotropolone derivatives of the present invention are effective antioxidant and anti-inflammatory agents. The present invention also provides novel method of synthesizing benzotropolone compounds in high yields and method of treating inflammatory conditions using benzotropolone containing compounds.

  本发明提供了一种由通式表示的新型苯并三酮衍生物： 包括新茶黄素B和EGCGCa。本发明的苯并三酮衍生物是有效的抗氧化剂和抗炎药物。本发明还提供了一种高产率合成苯并三酮化合物的新方法，以及使用含有苯并三酮的化合物治疗炎症症状的方法。
• [EN] SWEETNESS AND TASTE IMPROVEMENT OF STEVIOL GLYCOSIDE AND MOGROSIDE SWEETENERS WITH DIHYDROCHALCONES<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA SUCROSITÉ ET DU GOÛT D'ÉDULCORANTS À BASE DE GLYCOSIDE DE STÉVIOL ET DE MOGROSIDE AVEC DES DIHYDROCHALCONES
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2018200663A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compositions and consumables comprising certain sweeteners and at least one dihydrochalcone of Formula I are provided herein, wherein the at least one sweetener is selected from certain steviol glycoside and/or mogroside sweeteners in sweetening amounts. The at least one dihydrochalcone enhances the sweetness of the consumable and optionally modulates one or more taste attributes to make the consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable. Methods of enhancing the sweetness of a consumable, methods of making a consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable and methods of preparing consumables are also detailed herein.

  本文提供了包含某些甜味剂和至少一种式I的二氢黄酮的组合物和消耗品，其中至少一种甜味剂选自某些甜菊苷和/或蒙果甙甜味剂，用于调味。至少一种二氢黄酮增强了消耗品的甜味，并可选择性地调节一个或多个口味属性，使消耗品的口感更像蔗糖甜味的消耗品。本文还详细介绍了增强消耗品甜味的方法，使消耗品口感更像蔗糖甜味的方法以及制备消耗品的方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING SWEET TASTE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE MODULER LE GOÛT DE SUCRÉ
  申请人：CHROMOCELL CORP

  公开号：WO2014153000A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides edible compositions comprising a sweet taste modulator of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of sugar in a food product, methods of reducing the caloric intake in a diet, and methods of enhancing sweet taste in a food product.

  本发明提供了包含本发明的甜味调节剂的食用组合物，包括这种食用组合物的食品产品以及制备这种食品产品的方法。本发明还提供了减少食品产品中糖的量的方法，减少饮食中热量摄入的方法，以及增强食品产品中甜味的方法。
• FLAVAN-3-OL CONTAINING FOODSTUFFS
  申请人：Gouka Robertus Johannes

  公开号：US20100062131A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The use of a compound for the reduction or elimination of bitterness caused by flavan-3-ols is provided. Compositions having greater than 0.01 wt % flavan-3-ols and that comprise an effective amount of the compound are also provided. The compound conforms to the general formula (I): wherein R 1 represents C 2 -C 3 saturated or unsaturated divalent hydrocarbon radical, n is an integer from 0 to 3, and each X is independently selected from C 1 -C 3 alkyloxy and OH; and wherein if n is 0 then R 1 is C 3 saturated divalent hydrocarbon radical or C 2 -C 3 unsaturated divalent hydrocarbon radical; and wherein if n is greater than 0 then the compound has formula (II)

  提供了一种用于减少或消除由黄烷-3-醇引起的苦味的化合物的使用。还提供了含有大于0.01 wt％黄烷-3-醇并且包含有效量该化合物的组合物。该化合物符合一般式（I）：其中R1代表C2-C3饱和或不饱和的二价碳氢基团，n是从0到3的整数，每个X独立地选择自C1-C3烷氧基和OH；如果n为0，则R1是C3饱和的二价碳氢基团或C2-C3不饱和的二价碳氢基团；如果n大于0，则该化合物具有式（II）。