(4S,5R,6R)-5-[1,3]Dioxan-2-ylmethyl-6-isopropyl-4-((1E,5Z)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 127891-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-[1,3]Dioxan-2-ylmethyl-6-isopropyl-4-((1E,5Z)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,5R,6R)-4-[(2E,6Z)-4,4-dimethyl-7-trimethylsilylhepta-2,6-dien-2-yl]-5-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 127891-31-0
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: UEDQBRDLAKBMSO-RNECLQNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-[1,3]Dioxan-2-ylmethyl-6-isopropyl-4-((1E,5Z)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 rhodium(III) chloride 哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 四氯化钛 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 46.17h， 生成 (1R,2R,6R,9R,12S,16R)-1,12-dimethyl-6-propan-2-yl-5,10-dioxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadec-7-ene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of nagilactone F via vinylsilane-terminated cationic cyclization

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of nagilactone F is described. Functionalized tricyclic intermediate 3 was prepared using a high-yielding acetal-initiated/vinylsilane-terminated polyene cyclization of 5. Intramolecular alkoxy radical-mediated remote functionalization established the D-ring of the nagilactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76743-8
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-[1,3]Dioxan-2-ylmethyl-6-isopropyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 chloro-[(2E,6Z)-4,4-dimethyl-7-trimethylsilylhepta-2,6-dien-2-yl]mercury 生成 (4S,5R,6R)-5-[1,3]Dioxan-2-ylmethyl-6-isopropyl-4-((1E,5Z)-1,3,3-trimethyl-6-trimethylsilanyl-hexa-1,5-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of nagilactone F via vinylsilane-terminated cationic cyclization

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of nagilactone F is described. Functionalized tricyclic intermediate 3 was prepared using a high-yielding acetal-initiated/vinylsilane-terminated polyene cyclization of 5. Intramolecular alkoxy radical-mediated remote functionalization established the D-ring of the nagilactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76743-8

文献信息

• Synthesis of (+)-fragolide and (−)-pereniporin B via vinylsilane terminated cationic cyclization
  作者：Steven D. Burke、K. Shankaran、Margaret Jones Helber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92273-1

  日期：1991.1

  Enantioselective syntheses of (+)-fragolide and (-)-pereniporin B are detailed. Marino's lactone annulation method was employed to establish relative and absolute stereochemistry at carbon in the bicyclization substrate. Regio- and stereoselective oxidations of tricyclic drimane precursors are described.