(2Z,6E)-3-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)nona-2,6-dien-1-ol | 158322-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-3-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)nona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 158322-17-9
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂Si
• 分子量: 420.751
• InChiKey: SORYZISDXDSNFQ-RZBINJTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-3-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)nona-2,6-dien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.4%的产率得到(2Z,6E)-3-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)nona-2,6-dien-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  （E）和（Z）-新芳醛的简捷合成。

  摘要：

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - {[（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770309
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoate 在 copper diacetate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2Z,6E)-3-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)nona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）和（Z）-新芳醛的简捷合成。

  摘要：

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - {[（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770309
• 作为试剂：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 (2Z,6E)-3-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>-7-methyl-9-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)nona-2,6-dien-1-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）和（Z）-新芳醛的简捷合成。

  摘要：

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - {[（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770309

文献信息

• A Concise Synthesis of (E)- and (Z)-Neomanoalides
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、John Boukouvalas、Pingzhong Huang

  DOI：10.1002/hlca.19940770309

  日期：1994.5.11

  The first synthesis of (Z)-neomanoalide (4) and an improved synthesis of its (E)-isomer 3 was accomplished in a concise, regiocontrolled manner by exploiting 2-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-4[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-methyl}furan (6) as the key reagent. Lithiation of 6 and subsequent reaction with the (2Z)- or (2E)-isomer of (6E)-3-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]methyl}-7-methyl-9-(2′,6′,6′-trime

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - [（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。