N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯 | 123417-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸5-芴甲基酯；叔丁氧羰基-L-谷氨酸5-芴基甲酯
• 英文名称: N-Boc-L-glutamic acid δ-fluorenylmethyl ester
• 英文别名: Boc-Glu-γ-Fm ester；Boc-Glu(γ-OFm)；t-Boc-L-Glu(OFm)；Boc-Glu(OFm)–OH；Boc-Glu(OFm)-OH；(2S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 123417-18-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: RCQRXYWDDVULAP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 ethyl N-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophanyl-S^γ-α-methylphenacyl-L-thioglutamylglycinate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基苯甲酰基硫代酯作为方便的硫代酸前体†

  摘要：

  α-甲基苯甲酰基（Mpa）硫酯被描述为硫代酸的前体。Mpa硫酯可通过羧酸和苯甲酰硫醇的缩合反应获得，无需柱色谱即可轻松制备。在常规硫代酸保护基的存在下，通过用锌粉还原将Mpa硫酯选择性地脱保护。另外，Mpa基团与Boc基团表现出正交反应性。预期这些特征将有助于制备复杂的硫代酸，包括肽中的那些。

  DOI：

  10.1039/c6ob02256a
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-芴甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Fluorenylmethyl-Based Side Chain Derivatives of Glutamic and Aspartic acids, Lysine, and Cysteine

  摘要：

  报道了基于二甲基芴甲基的谷氨酸、天冬氨酸、赖氨酸和半胱氨酸侧链衍生物的高效实用的一锅法合成。同样，这些衍生物在固相肽合成中使用的溶剂和试剂中的稳定性/不稳定性也被讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26804

文献信息

• Multiple binding modes for the receptor-bound conformations of cyclic AII agonists
  作者：Krystina Plucinska、Takahiro Kataoka、Mitsuaki Yodo、Wayne L. Cody、J. X. He、Christine Humblet、G. H. Lu、Elizabeth Lunney、Terry C. Major

  DOI：10.1021/jm00065a013

  日期：1993.6

  recognition of residues 3-5 of angiotensin by the receptor. Retention of activity by the antiparallel dimer of [Sar1,Cys3,5]-AII in which the peptide backbone is held in an extended conformation was unexpected. Analysis of the conformational constraints imposed in these active analogs suggests that AII agonists bind to their receptor with different backbone conformations in the region of the central tyrosine

  血管紧张素II，即Asp-Arg-Val-Tyr-His-Pro-Phe，以假定的转向集中在残基4处结合其受体。在该残基3和5的侧链之间包含二硫键的血管紧张素II类似物保留了与该假设一致的显着活性。将具有脯氨酸和高半胱氨酸特性的4-巯基脯氨酸残基，杂合或嵌合氨基酸掺入到具有类似二硫键的这些位置中的任何一个中，可以保持对受体的高亲和力。这些受更高约束的双环系统为受体对血管紧张素3-5残基的分子识别提供了新的见识。出乎意料的是，其中[Sar1，Cys3,5] -AII的反平行二聚体保留了肽骨架的延长构象，从而无法保持活性。
• Synthesis of different glutathione–sulfur mustard adducts of verified and potential biomarkers
  作者：Andreas Bielmann、Nicolas Sambiagio、Nathalie Wehr、Sandrine Gerber-Lemaire、Christian G. Bochet、Christophe Curty

  DOI：10.1039/c8ra03360a

  日期：——

  Recently, several adducts between the chemical agent sulfur mustard (SM) and glutathione (GSH) were observed in vitro. We report the synthesis of different observed and potential GSH–SM bioadducts as reference materials for analytical investigation.

  最近，在体外观察到了化学剂硫芥子气（SM）与谷胱甘肽（GSH）之间的几种加合物。我们报告了合成不同观察到的和潜在的GSH-SM生物加合物，作为分析研究的参考材料。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• A 4-OTBS benzyl-based protective group for carboxylic acids
  作者：Zhijun Fang、Yuyao Li、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.039

  日期：2019.6

  Reported herein is a novel 4-OTBS benzyl-based protective group for carboxylic acids. This protective group can be removed in the presence of TBAF or TFA with high efficiency, which makes it compatible with base-sensitive or acid-sensitive substrates. With this protective group, a near-infrared fluorogenic probe for the detection of γ-glutamyltranspeptidase activities was readily prepared.

  本文报道了一种新颖的基于4-OTBS苄基的羧酸保护基。可以在TBAF或TFA存在下高效去除该保护基，这使其与碱敏或酸敏底物兼容。利用该保护基，可以容易地制备用于检测γ-谷氨酰转肽酶活性的近红外荧光探针。
• Single Step Syntheses of ω-9-Fluorenylmethyl Esters of Aspartic and Glutamic Acids
  作者：Peter J. Belshaw、J. Gordon Adamson、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1080/00397919208019289

  日期：1992.4

  lability of the 9-fluorenylmethyl ester makes this group useful in solid phase peptide synthesis when used in combination with the tBoc methodology for preparing cyclic peptides. We describe a simple one step synthesis of the 9-fluorenylmethyl esters of aspartic and glutamic acids.

  摘要 9-芴基甲酯的碱不稳定性使该基团在与 tBoc 方法结合用于制备环肽时可用于固相肽合成。我们描述了天冬氨酸和谷氨酸的 9-芴基甲酯的简单一步合成。