N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸 | 4816-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸
• 中文别名: N-(对甲基苯亚磺酰氨基)戊二酸；N-(4-甲基苯磺酰基)谷氨酸；2-(对甲基苯磺酰氨基)戊二酸；N-(4-甲基苯磺酰基)-L-谷氨酸；N-对甲苯磺酰谷氨酸
• 英文名称: N-tosyl-L-glutamic acid
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-glutamic acid；Tosyl-L-glutaminsaeure；Tosyl-L-glutamic acid；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanedioic acid
• CAS: 4816-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• mdl: MFCD00427213
• 分子量: 301.32
• InChiKey: KKOZKXBAPIYWAT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  122-137°C
• 沸点：
  534.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

制备方法与用途

化学性质：结晶状。

用途：作为左旋咪唑的中间体。

生产方法：通过将谷氨酸与对甲苯磺酰氯进行缩合反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 5-氧代-1-(甲苯-4-磺酰基)-DL-脯氨酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 365,373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by N-Iodosulfonamides

  摘要：

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00866
• 作为试剂：
  描述：

  2'-cyclopentyl-2'-phenyl-2'-hydroxyacetic acid [N(2,2,2-trichloroethoxyformyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]ester 在 N-对甲苯磺酰-L-谷氨酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-2'-cyclopentyl-2'-phenyl-2'-hydroxyacetic acid-9-[3-aza-bicyclo(3.3.1)nonanyl]ester
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE M4 RECEPTOR ANTAGONIST AND ITS MEDICAL USE

  摘要：

  本发明提供了一种选择性M4受体拮抗剂，左旋去甲基苯环酮或其无毒的药学上可接受的盐，包含该化合物的药物组合物，以及在制备用于治疗帕金森病（PD）引起的运动功能障碍，如震颤、僵直等的药物中的用途。该化合物的结构如公式IIa所示。

  公开号：

  US20110306633A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CETIRIZINE OR ITS SALT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CETIRIZINE OPTIQUEMENT ACTIVE OU DE SON SEL
  申请人：HANLIM PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005073207A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Provided are a process for preparing optically active cetirizine or its salt from racemic cetirizine or its salt using glutamate of 2-[2-[4-[(4-chlorphenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl] ethoxy]acetic ester and the glutamate of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl] ethoxy]acetic ester useful as an intermediate for the preparation of the optically active cetirizine or its salt.

  提供了一种从左旋西替利嗪或其盐制备光学活性西替利嗪或其盐的方法，使用2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐和2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸酯的谷氨酸盐，作为制备光学活性西替利嗪或其盐的中间体。
• Synthesis, screening and quantitative structure–activity relationship (QSAR) studies of some glutamine analogues for possible anticancer activity
  作者：K. Srikanth、Ch.Anil Kumar、Balaram Ghosh、Tarun Jha

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00079-2

  日期：2002.7

  benzene ring. The synthesized compounds have been tested for antitumor activity against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) in Swiss albino mice using percentage inhibition of tumor weight as inhibitory parameter. In order to elucidate the structural requirements for antitumor activity, quantitative structure-activity relationship (QSAR) studies have been performed using extra thermodynamic model of Hansch

  我们描述了36种具有不同取代基的新型5-n-取代-2-（取代苯磺酰基）谷氨酰胺6-41的合成，生物学活性和QSAR研究。这些化合物被设计为大多数反应性氨基酸“谷氨酰胺”（GLN）的结构类似物，尤其是在肿瘤细胞中。他们提出了在R（5）位置的新基本侧链以及苯环上2'，3'，4'和5'位置的不同取代基。已使用肿瘤重量的百分比抑制作为抑制参数，对合成的化合物在瑞士的白化病小鼠中测试了针对艾氏腹水癌（EAC）的抗肿瘤活性。为了阐明抗肿瘤活性的结构要求，已经使用Hansch的额外热力学模型进行了定量构效关系（QSAR）研究。QSAR方程表明，芳香环系统的电子参数（sigma），空间参数（Es）以及脂族侧链上取代基（L）的甾醇长度在一定程度上与抗肿瘤活性相关。共振因子在芳香环体系中对活性的主要电子贡献。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of an Ethynyl Benziodoxolone (EBX)–Acetonitrile Complex
  作者：Masaharu Yudasaka、Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00005

  日期：2019.2.15

  The synthesis of a crystalline ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX)–acetonitrile complex is described. EBX has been widely used as an active species for a variety of reactions; however, its high instability has so far prevented its isolation. The EBX–acetonitrile is self-assembled into a double-layered honeycomb structure through weak hypervalent iodine secondary interactions and hydrogen bonding

  描述了结晶的乙炔基1,2-苯并恶恶唑-3（1 H）-一（EBX）-乙腈配合物的合成。EBX已被广泛用作各种反应的活性物种。但是，到目前为止，它的高度不稳定性阻止了它的隔离。EBX-乙腈通过弱的高价碘二次相互作用和氢键自组装成双层蜂窝结构。所述Ñ -ethynylation各种使用EBX -乙腈络合物作为在温和条件下的衬底还描述磺胺类药物。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEXMETHYL PHENIDATE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE L'HYDROCHLORURE DE DEXMÉTHYLE PHÉNIDATE
  申请人：HARMAN FINOCHEM LTD

  公开号：WO2018015971A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Disclosed herein a process for the preparation of highly pure dexmethylphenidate hydrochloride (Formula-I) which comprises the steps of neutralization of dl- threomethylphenidate hydrochloride to dl-threo methylphenidate; subsequent resolution of dl-threo methylphenidate using amino acid or its derivatives as chiral resolution agent to yield dexmethylphenidate salt; hydrolysis of the salt and further conversion of dexmethylphenidate into its hydrochloride salt.

  本文揭示了一种制备高纯度右旋甲基苯乙胺盐酸盐（式-I）的方法，包括以下步骤：将dl-左旋甲基苯乙胺盐酸盐中和为dl-左旋甲基苯乙胺；随后，使用氨基酸或其衍生物作为手性分辨剂对dl-左旋甲基苯乙胺进行分辨，得到右旋甲基苯乙胺盐；对盐进行水解，进一步将右旋甲基苯乙胺转化为其盐酸盐。