5-amino-2(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-5-oxopentanoic acid | 42749-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: N²-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-L-glutamine；N-(p-Toluenesulfonyl)-L-glutamine；p-toluenesulfonyl-L-glutamine；N-(p-tolylsulfonyl)glutamine；N-tosyl-L-glutamine；Ts-Gln；(S)-5-Amino-2-(4-methylphenylsulfonamido)-5-oxopentanoic acid；(2S)-5-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 42749-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: YDNYEJZZJXFADP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  607.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-5-oxopentanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 生成 L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2013,2014,2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氯仿 、 氨 、 水 、 三氯化磷 作用下， 生成 5-amino-2(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2013,2014,2016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and evaluation as antifolates of MTX analogs derived from 2,.omega.-diaminoalkanoic acids
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、F. A. Schmid、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00146a008

  日期：1985.8

  (MTX) analogues 27a-c bearing 2, omega-diaminoalkanoic acids (ornithine and its two lower homologues) in place of glutamic acid were synthesized by routes proceeding through N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N omega-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, omega-diaminoalkanoic acid ethyl esters and N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, 5-diaminopentanoic acid followed by alkylation with

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假
• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• The synthesis of unusual tetrahydropyrimidine amino acids
  作者：R.C.F. Jones、Alan K Crockett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60152-1

  日期：1993.11

  The synthesis of derivatives of 2-(1-an-aminoalkyl)-4-carboxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines, unusual amino acids isolated from bacterial siderophores, is described, from condensation of N-protected amino acids imidates or thiomidates with 2,4-diaminobutyrylglycine methyl ester.

  描述了由N-保护的氨基酸亚胺的缩合或2-（1-亚氨基烷基）-4-羧基-3,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成，所述衍生物是从细菌铁载体中分离的不寻常氨基酸。与2,4-二氨基丁酰基甘氨酸甲酯形成硫代氨基甲酸酯。
• 一种(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的合成方法
  申请人：上海予利化学科技有限公司

  公开号：CN106916111A

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明涉及一种(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的合成方法，该方法以L-谷氨酰胺为原料，先用保护基团对L-谷氨酰胺的α-氨基进行保护，然后加入脱羰剂，使其发生霍夫曼降解反应，脱去与剩余氨基相连的羰基，再脱去保护基团，得到L-2,4-二氨基丁酸，最后，制得的L-2,4-二氨基丁酸与原乙酸三甲酯进行成环反应，即可得到(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸。与现有技术相比，本发明提供了一条化学法合成(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸的路线，合成工艺步骤简单，原料易得，产品纯度高，适合工业化大规模生产。