N-对甲苯磺酰-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 | 5266-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: TOS-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: Nα-p-tosyl-L-lysine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-lysine methyl ester; hydrochloride；N²-(Toluol-4-sulfonyl)-L-lysin-methylester; Hydrochlorid；N-α-tosyl-L-lysine methyl ester hydrochloride；(S)-Methyl 6-amino-2-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate hydrochloride；methyl (2S)-6-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoate;hydrochloride
• CAS: 5266-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S*ClH
• mdl: MFCD00038877
• 分子量: 350.867
• InChiKey: NAFMQDMELNDXBJ-ZOWNYOTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Nα-tosyl-Nε-(2S,4R)-dihydroxypiperidine-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过赖氨酸残基的还原性“糖烷基化”对三肽KPV进行结构修饰。

  摘要：

  表现出酶或激素活性的肽是调节因子和理想的治疗药物，因为它们具有高靶标特异性和最小的副作用。不幸的是，这些药物容易被酶降解，导致它们被快速消除，因此需要频繁的剂量。一些肽药物的结构修饰形式已显示出增强的药代动力学，从而改善了其口服生物利用度。在这里，我们讨论了一种新型的拟糖方法来修饰肽中的赖氨酸残基。在模型系统中，用葡萄糖衍生物将Ts-Lys-OMe的ε-胺还原烷基化，得到二羟基哌啶代替胺。对H-KPV-NH2进行了类似的修改，源自α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）的三肽，据称具有抗菌和抗炎特性。在多种条件下的抗微生物分析均显示，Ac-KPV-NH2或α-或ε-糖基烷基化类似物没有活性。然而，糖烷基化的肽确实显示出对蛋白水解酶的稳定性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0199686

文献信息

• Higher order iminodiacetic acid libraries for probing protein–protein interactions
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Weiqin Jiang、Wenying Chai、Pierre Ducray、Jae Kyoo Lee、Rachel S. Ozer、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00128-x

  日期：1998.8

  Full details of the preparation of iminodiacetic acid diamide dimer (2040 compounds), trimer (560 compounds), and tetramer (1596 compounds) libraries by multistep convergent solution-phase synthesis for studying protein-protein interactions are provided. The libraries were assembled in a format providing small 8-10 compound mixtures and the deconvolution of many of the small mixtures to identify screening leads by resynthesis of the individual components have been conducted for 320 of the individual compounds to date. A representative example of the subsequent exploration of the structure-activity relationships for an identified receptor binding antagonist (200 additional individual compounds) and steps taken for potential elaboration to a receptor dimerization agonist are defined with preparation of representative linked dimers (70 compounds). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 973. The formation of cyclic lactams from derivatives of basic amino-acids
  作者：B. C. Barrass、D. T. Elmore

  DOI：10.1039/jr9570004830

  日期：——
• US5414135A
  申请人：——

  公开号：US5414135A

  公开（公告）日：1995-05-09