1-p-toluenesulphonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 6970-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-p-toluenesulphonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid；1-((4-methylbenzene)sulfonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid；5-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-DL-proline；5-Oxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-DL-prolin；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-5-oxoproline；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 6970-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: AIQSXWLOKKCHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluenesulphonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以78%的产率得到5-amino-2(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  De, A. U.; Pandey, Jiten; Majumdar, Anjali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzenesulfonamido)pentanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.84%的产率得到1-p-toluenesulphonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and biological activity of 2-(4-methylbenzenesulphonamido)pentanedioic acid amide derivatives: <i>In vitro</i> and <i>in vivo</i> antineoplastic activity

  摘要：

  在本研究中，我们合成了几种新型的2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺衍生物和基本化合物2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸，并对它们在体外和体内的抗肿瘤活性进行了鉴定和筛选。体外活性试验针对五种人类细胞系，包括人类乳腺癌（MCF-7）、白血病（K-562）、卵巢癌（OVACAR-3）、人类结肠腺癌（HT-29）和人类肾癌（A-498）。体内活性试验针对瑞士雌性白化小鼠中的艾氏腹水癌（EAC）。在合成的化合物中，2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺的脲基、对溴苯胺、对硝基苯胺、邻溴苯胺和对甲基苯胺衍生物在体外和体内活性均优于其他化合物。值得注意的是，最终衍生物的活性优于母体化合物，这可能是因为这些化合物中存在取代基。

  DOI：

  10.3329/bjp.v10i1.20748

文献信息

• Phenotypic Screening of Chemical Libraries Enriched by Molecular Docking to Multiple Targets Selected from Glioblastoma Genomic Data
  作者：David Xu、Donghui Zhou、Khuchtumur Bum-Erdene、Barbara J. Bailey、Kamakshi Sishtla、Sheng Liu、Jun Wan、Uma K. Aryal、Jonathan A. Lee、Clark D. Wells、Melissa L. Fishel、Timothy W. Corson、Karen E. Pollok、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1021/acschembio.0c00078

  日期：2020.6.19

  approaches to create focused libraries tailored to tumor targets has limited its impact. Here, we create rational libraries for phenotypic screening by structure-based molecular docking chemical libraries to GBM-specific targets identified using the tumor’s RNA sequence and mutation data along with cellular protein–protein interaction data. Screening this enriched library of 47 candidates led to several

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)
• Rudinger; Czurbova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 386,390
  作者：Rudinger、Czurbova

  DOI：——

  日期：——
• CATO, TADASI;KODZIMA, KOSI
  作者：CATO, TADASI、KODZIMA, KOSI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF A PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUND<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ PHARMACEUTIQUEMENT ACTIF
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2008132128A2

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] Process for the manufacture of UK- 427,857 ( Maraviroc ) which comprises a step wherein enantiopure (S)-3-amino-3-phenylpropan-1-ol is manufactured from a mixture of its enantiomers by crystallizing or precipitating from a solution containing the mixture of enantiomers of 3-amino-3-phenylpropan-1-ol, an enantiopure resolving agent and a solvent, a diastereomeric salt or complex of 3-amino-3-phenylpropan-1-ol with the resolving agent, said salt or complex being enriched in the (S)-enantiomer of 3-amino-3-phenylpropan-1-ol. Difluorocyclohexan oic acid derivatives useful in the process can be obtained by a process comprising subjecting an oxocyclohexanoic acid ester to reaction with an activated fluorocarboxylic acid derivative and fluorinating the obtained intermediate to obtain a difluorocyclo hexanoic acid ester.
  [FR] La présente invention concerne la fabrication du UK-427,857 (Maraviroc) qui comprend une étape selon laquelle l'énantiopure (S)- 3 - amino - 3 - phénylpropane - 1 - ol est fabriqué à partir de ses énantiomères par cristallisation ou précipitation d'une solution contenant le mélange des énantiomères du 3 - amino - 3 - phénylpropane - 1 - ol, un solvant de l'éniantopure et un solvant, un sel diastéréomérique ou un complexe du 3 - amino - 3 - phénylpropane - 1 - ol avec le solvant, ledit sel ou complexe étant enrichi en énantiomère (S) du 3 - amino - 3 - phénylpropane - 1 - ol. Les dérivés d'acide difluorocyclohexane oïque utiles dans le procédé peuvent être obtenus par un procédé comprenant la réaction d'un ester d'acide oxocyclohexanoïque avec un dérivé d'acide fluorocarboxylique activé et la fluoration du composé intermédiaire obtenu pour obtenir un ester d'acide difluorocyclohexanoique.