6-戊基-2H-吡喃-2-酮 | 27593-23-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-戊基-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 5-羟基-2,4-癸二烯酸-Δ-内酯；6-戊基-2-吡喃酮；5-羟基-2,4-癸二烯酸gamma-内酯；6-戊基-α-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-pentyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-pentyl-α-pyrone；6-n-pentyl-2H-pyran-2-one；6-n-pentyl-α-pyrone；6-pentylpyran-2-one；6-amyl-2-pyrone；6-pentyl-2-pyrone
• CAS: 27593-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00047551
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MAUFTTLGOUBZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 C
• 沸点：
  93 °C / 0.3mmHg
• 密度：
  1.004 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.51
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  soluble in fats; insoluble in water
• 折光率：
  1.501-1.509
• 保留指数：
  1406;1434;1415

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-戊基-α-2H-吡喃-2-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Hydroxy-2,4-decadienoic acid γ-lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Hydroxy-2,4-decadienoic acid γ-lactone
别名
: C10H14O2
分子式
: 166.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Pentyl-2H-pyran-2-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 27593-23-3
No.) 248-552-3
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
287.6 °C
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.004 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 液体形态。
• 具有蘑菇、蓝干酪或乳品的香气。
• 沸点为85℃（333Pa）。
• 可溶于油脂，但不溶于水。

天然存在于桃子、烤牛肉和油桃中。

用途： 作为食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-戊基-2H-吡喃-2-酮 在 盐酸 、 sodium phosphaethynolate*1,4-dioxane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 copper(1+);6-pentylphosphinin-2-ol;dichloride
  参考文献：
  名称：

  使非常规的 μ2-P 桥接结合模式在膦复合物中更传统†

  摘要：

  膦作为芳族杂环，通常以η 1 -P σ-配合物或η 6 -膦π-配合物的形式参与配位。μ 2 -P 桥接配位模式很少观察到。为了研究膦的不同电子构型对配位模式的影响，以中高收率制备了一系列阴离子膦2-醇化物和中性膦2-醇。然后详细研究了这两个系列的配位化学对造币金属（Au（I）和Cu（I））。据观察，与中性 phosphinin-2-ols 相比，阴离子 phosphinin-2-ols 具有更高的在两个金属中心之间桥接位置的倾向。基于这些由 DFT 计算支持的实验结果，我们对如何使非常规的 μ 2 -P 膦桥配位模式更传统并用于多核配合物的合成有了一些见解。

  DOI：

  10.1039/c8sc05281f
• 作为产物：
  描述：

  4-Decene-5-olide 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以60%的产率得到6-戊基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  E-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one from carpenter ants ( spp.)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94106-6

文献信息

• The First Selenium Isologues of 2-Pyrones and Coumarins: Synthesis, Structures, and Reactions
  作者：Toshiaki Murai、Akihito Yoshida、Tomohiko Mizutani、Hiroaki Kubuki、Kirara Yamaguchi、Toshifumi Maruyama、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1246/cl.170341

  日期：2017.7.5

  The reactions of 2-pyrones and coumarins with hydrochlorosilane, elemental selenium, and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) gave 2-selenopyrones and selenocoumarins in moderate to good yields. Their fo...

  2-吡喃酮和香豆素与氢氯硅烷、元素硒和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 的反应以中等至良好的产率得到 2-硒吡喃酮和硒香豆素。他们的...
• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from<i>Trichoderma viride</i>and<i>Trichoderma asperellum</i>
  作者：Susanne M. Wickel、Christian A. Citron、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201300049

  日期：2013.5

  Volatiles emitted by the soil fungi Trichoderma viride 272 and Trichoderma asperellum 328 were collected by using the closed loop stripping analysis (CLSA) headspace technique, and the obtained extracts were analysed by GC/MS. Several alkyl- and alkenyl-2H-pyran-2-ones, including known compounds 6-pentyl-2H-pyran-2-one and (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one, and the new derivatives (E)-6-(pent-

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴
• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。
• Syntheses of α-Pyrones Using Gold-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tuoping Luo、Mingji Dai、Shao-Liang Zheng、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol200794w

  日期：2011.6.3

  Sequential alkyne activation of terminal alkynes and propiolic acids by gold(I) catalysts yields compounds having α-pyrone skeletons. Novel cascade reactions involving propiolic acids are reported that give rise to α-pyrones with different substitution patterns.

  通过金 (I) 催化剂对末端炔烃和丙炔酸进行顺序炔烃活化产生具有 α-吡喃酮骨架的化合物。据报道，涉及丙炔酸的新型级联反应会产生具有不同取代模式的 α-吡喃酮。

表征谱图