(6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 61248-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone；(S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-pentyl-5,6-dihydropyran-2-one；6-pentyl-5,6-dihydropyran-2-one；(S)-(+)-2-Decen-5-olide；(S)-(-)-massoia lactone；(S)-(+)-Massoialactone；(2S)-2-pentyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 61248-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NEDIAPMWNCQWNW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• LogP：
  2.419 (est)
• 物理描述：
  clear, pale yellow liquid with a sweet, herbaceous odour
• 溶解度：
  soluble in alcohol and fat; insoluble in water
• 密度：
  0.947-0.987 (20°/20°)
• 折光率：
  1.462-1.482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-(-)-delta-癸内酯
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• Trimethylphosphine-Promoted Alcoholysis of α,β-Unsaturated Imides and α,β-Unsaturated Esters
  作者：Seijiro Hosokawa、Haruka Sato

  DOI：10.1055/s-0036-1589162

  日期：2018.3

  Abstract α,β-Unsaturated imides and α,β-unsaturated esters were found to undergo alcoholysis in the presence of trimethylphosphine. The reaction is initiated by nucleophilic addition of trimethylphosphine to the double bond of the α,β-unsaturated carbonyl compound. Saturated imides also undergo the alcoholysis in the presence of the corresponding α,β-unsaturated imide. α,β-Unsaturated imides and α,β-unsaturated

  摘要 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。 发现在三甲基膦存在下，α，β-不饱和酰亚胺和α，β-不饱和酯发生醇解。通过将三甲基膦亲核加成到α，β-不饱和羰基化合物的双键上来引发反应。在相应的α，β-不饱和酰亚胺存在下，饱和酰亚胺也进行醇解。
• Enantiomerically Pure Allylboronic Esters as Versatile Reagents in the Enantioselective Synthesis of Dihydro-α-pyrone-Containing Natural Products
  作者：Jörg Pietruszka、Sean Bartlett、Dietrich Böse、Daniel Ghori、Bastian Mechsner

  DOI：10.1055/s-0032-1318440

  日期：——

  Abstract A short and efficient enantio- and diastereoselective synthesis­ of different representatives from the class of dihydro-α-pyrone natural products, including both enantiomers of goniothalamin, massoia lactone, parasorbic acid, and some derivatives is presented. It is based on the application of enantiopure α-chiral allylboronic esters in allyl additions. A short and efficient enantio- and diastereoselective

  摘要 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。
• Synthesis of the Racemate and Both Enantiomers of Massoilactone
  作者：Masashi ISHIKAWA、Masayasu AMAIKE、Masamichi ITOH、Yasuhiro WARITA、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.2210

  日期：2003.1

  A simple and efficient synthesis of (±)-massoilactone (1) as a key substance for the butter and milk flavor was accomplished from n-hexanal in only a few steps. Application of its racemic synthesis enabled natural (R)-(−)- and unnatural (S)-(+)-massoilactone (1a, 1b) to be synthesized by starting from commercially available (R)-(+)-1,2-epoxyheptane (5).

  一种简单高效的合成（±）-马索内酯（1）的方法被实现，该物质是黄油和牛奶香味的关键成分，合成过程仅需几步。从商业可得的（R）-(+)-1,2-环氧庚烷（5）出发，则可以通过其外消旋合成方法合成天然的（R）-(−)-马索内酯和非天然的（S）-(+)-马索内酯（1a，1b）。
• 一种(R)-(-)-massoialactone的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110551089B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种(R)‑(‑)‑massoialactone的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在铜盐、碱和配体的作用下，将β,γ‑不饱和酯和正己醛进行如下所示的反应即可得到(R)‑(‑)‑massoialactone；所述的铜盐为Cu(CH3CN)4PF6或所述的碱为Barton’s BaSE、碱金属的叔丁醇盐或所述的配体为(R,R)‑Ph‑BPE或(S)‑DTBM‑SEGPHOS。本发明通过一步反应即可以较高的产率和ee值得到(R)‑(‑)‑massoialactone，相比于其它文献方法，本发明具有路线简单，原料易得，条件温和等诸多特点，具有明显优势。