2-amino-3-methyl-5-(2'-O-aminoethyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine | 1363735-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-methyl-5-(2'-O-aminoethyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-(2-aminoethoxy)-5-(6-amino-5-methylpyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1363735-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KQSONFBUQRQNHS-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methyl-5-(2'-O-aminoethyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.526 g的产率得到2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-β-D-ribofuranosyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-(methoxycarbonylmethyl)-3,5-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside 在 三乙基硅烷 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2-amino-3-methyl-5-(2'-O-aminoethyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287

文献信息

• 2′-Aminoethoxy-2-amino-3-methylpyridine in Triplex-Forming Oligonucleotides: High Affinity, Selectivity and Resistance to Enzymatic Degradation
  作者：Chenguang Lou、Montserrat Shelbourne、Keith R. Fox、Tom Brown

  DOI：10.1002/chem.201102287

  日期：2011.12.23

  monomer of the C‐nucleoside 2′‐aminoethoxy‐2‐amino‐3‐methylpyridine (AE‐MAP) has been synthesized for the first time and incorporated into triplex‐forming oligonucleotides (TFOs). Ultraviolet melting and DNase I footprinting studies show that AE‐MAP is a potent triplex‐stabilizing monomer that is selective for GC base pairs. TFOs containing AE‐MAP bind with high affinity to duplexes but only weakly

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。