(4S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 862602-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 862602-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: VCGKVJMMOQZTAW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 air 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 161.33h， 生成 (S)-3-((E)-(2R,13R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-13-hydroxy-tridec-10-enyl)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).