N-氟代双苯磺酰胺 | 133745-75-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氟代双苯磺酰胺
• 中文别名: N-氟苯烯；N-F双苯磺酰胺；N-氟二苯磺酰胺；N-氟代双(苯磺酰基)胺；N-氟苯磺酸基N酰亚胺；N-氟苯磺酰亚胺；N-氟代二苯磺酰亚胺；NFSI；N-氟代双苯磺酰亚胺
• 英文名称: N-Fluorobenzenesulfonimide
• 英文别名: N-fluorobis(benzenesulfon)imide；NFSI；N-fluorodibenzenesulfonimide；N-(benzenesulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide；N-fluoro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide；N-fluorobisbenzenesulfonamide；N-fluoro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide；N-fluorobis(phenylsulfonyl)amine；N-fluorodi(benzenesulfonyl)amine；N-fluorobisphenylsulfonamide；N-fluorobenzenesulfonamide；N‑fluorobiphenylsulfonamide；NSFI
• CAS: 133745-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₄S₂
• mdl: MFCD00144885
• 分子量: 315.346
• InChiKey: RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  471.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4466 (estimate)
• 闪点：
  110℃
• 溶解度：
  易溶于乙腈、二氯甲烷或四氢呋喃，难溶于甲苯。
• pKa：
  -32.45±0.70 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

N-氟代苯磺酰亚胺 [氟化试剂] 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Fluorobenzenesulfonimide [Fluorinating Reagent]
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-氟代苯磺酰亚胺 [氟化试剂]
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 133745-75-2
俗名： N-Fluorobis(phenylsulfonyl)amine , NFSI , NFBS
N-氟代苯磺酰亚胺 [氟化试剂] 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H10FNO4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-氟代苯磺酰亚胺 [氟化试剂] 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
115°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
N-氟代苯磺酰亚胺 [氟化试剂] 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

NFSI是一种新型、稳定温和的氟化试剂，能在有机分子中的羰基邻位引入氟原子。它适用于富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等多种底物的单氟化反应。当前的研究热点包括铁或钴催化下的纳扎罗夫环化反应和对映选择性α-氟化的不对称催化。

制备

N-氟代双苯磺酰胺的生产方法主要有两种：

1. Differding法：二苯磺酰亚胺溶解于乙腈中，加入氟化钠，混合液降温至-35℃。随后通入体积比为1:10的氟氮混合气2小时后，再用氮气吹扫2小时。通过过滤、蒸发和重结晶工序得到白色晶体，收率为74%。

2. Wanger法：二苯磺酰亚胺钠盐溶于水/乙腈或纯水中，冷却后通入V(F₂):V(N₂)=1:10的氟氮混合气。反应结束后用氮气吹扫反应器，并经过滤、水洗和干燥步骤得到N-氟代双苯磺酰胺产品。最高收率可达94%。

用途

N-氟代双苯磺酰胺是一种稳定温和的氟化试剂，可应用于多种化学转化过程：

1. 对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。
2. 在手性有机小分子催化下对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，并具有较高的对映选择性。
3. 在手性金属复合物催化下，同样能对醛、酮、酯等底物进行高对映选择性的亲电氟化反应。
4. 作为氟试剂可用于双键的加成反应及芳香化合物的氟化。
5. 用于钯催化的叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的对映选择性氟化。
6. 在丁基锂作用下实现二卤吡啶类化合物的亲电二氟化。
7. 用于三苯基膦催化下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 在 potassium chloride 、 叠氮阴离子 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯磺酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Antelo, Juan M.; Crugeiras, Juan; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2071 - 2076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酰亚胺 在 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-氟代双苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides

  摘要：

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.037
• 作为试剂：
  描述：

  喹唑啉 、 4-methoxy-N-pentylbenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到4-methoxy-N-(4-(quinazolin-4-yl)pentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种2位氮杂环取代的吡咯烷衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2位氮杂环取代的吡咯烷衍生物的合成方法，在惰性气体保护下，将式(Ⅰ)所示的脂肪胺、式(Ⅱ)所示的氮杂环、氧化剂、酸加入到反应溶剂中，在蓝光照射下充分搅拌，反应后，分离、提纯得到式(Ⅲ)所示的脂肪胺取代的杂环衍生物，杂环衍生物再经后续的环化反应获得式(Ⅳ)所示的2位氮杂环取代的吡咯烷衍生物，反应过程如下：#imgabs0#其中，取代基R1选自苯磺酰基及其衍生物，取代基R2选自烷基或酯基，氮杂环为喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、苯并噻唑、噻唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪及其衍生物，取代基R3选自氢或酯基。本发明合成方法高效，条件温和，后处理简单。

  公开号：

  CN117603202A

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 2 INC

  公开号：WO2013134562A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.

  本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐，可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染，如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
• Cobalt-catalyzed Divergent Markovnikov and Anti-Markovnikov Hydroamination
  作者：Xiang-Gui Zhang、Zi-Xin He、Peng Guo、Zheng Chen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03511

  日期：2022.1.14

  Catalytic hydroamination of the readily available alkenes is among the most straightforward means to construct diverse alkyl amines. To this end, the facile access to both regioselectivity, i.e., Markovnikov or anti-Markovnikov hydroamination, with minimum reaction-parameter alternation, remains challenging. Herein, we report a cobalt-catalyzed highly selective and divergent Markovnikov and anti-Markovnikov

  容易获得的烯烃的催化加氢胺化是构建不同烷基胺的最直接方法之一。为此，以最小的反应参数交替轻松获得区域选择性，即马尔可夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫加氢胺化，仍然具有挑战性。在此，我们报道了钴催化的烯烃的高选择性和发散马尔可夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加氢胺化，其中区域选择性的转换仅通过改变 9-BBN 的加成序列来实现。
• Copper Promoted Regio- and Stereoselective Aminochlorination of Alkynes and Alkenes with NFSI
  作者：Weilin Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201801262

  日期：2018.6.18

  aminochlorination of unactivated alkynes and alkenes with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was developed. Two series of chloroenamines and chloroamines were obtained in good to high yields. The chlorinated enamines could be obtained in a single E configuration. This reaction involved a radical process and the CuCl2 acted as the Cl source and NFSI as the N source.

  开发了一种简单快速的用N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）对未活化的炔烃和烯烃进行铜促进的氨基氯化的方法。获得了高至高收率的两个系列的氯烯胺和氯胺。氯化烯胺可以以单一的E 构型获得。该反应涉及自由基过程，CuCl 2充当Cl源，NFSI充当N源。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020186199A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN 1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。

表征谱图