N-Brom-dibenzol-sulfonimid | 15815-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Brom-dibenzol-sulfonimid
• 英文别名: N-Bromo-N-benzenesulfonylbenzenesulfonylamide；N-Bromo-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide；N-(benzenesulfonyl)-N-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 15815-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄S₂
• 分子量: 376.252
• InChiKey: IDBLNOAPPCDSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩 、 N-Brom-dibenzol-sulfonimid 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C–H Imidation and Dual C–H Bond Aminobromination of Five-Membered Heterocycles

  摘要：

  Here, we report a practical C-H imidation of five-membered heterocycles under metal-free conditions. We also report the first dual C-H bond aminobromination of thiophenes, with benzotriazole, saccharin, 1,2,4-triazole, benzimidazole, pyrazole, 4-bromopyrazole, 5-methyltetrazole, and dibenzenesulfonimides as effective amine sources. Mechanistic studies support the radical pathway of the imidation and aminobromination reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02941
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 在 potassium chloride 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-Brom-dibenzol-sulfonimid
  参考文献：
  名称：

  Antelo, Juan M.; Crugeiras, Juan; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2071 - 2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4213784A
  申请人：——

  公开号：US4213784A

  公开（公告）日：1980-07-22
• Antelo, Juan M.; Crugeiras, Juan; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2071 - 2076
  作者：Antelo, Juan M.、Crugeiras, Juan、Leis, J. Ramon、Rios, Ana

  DOI：——

  日期：——
• C–H Imidation and Dual C–H Bond Aminobromination of Five-Membered Heterocycles
  作者：Kai Sun、Yali Li、Ranran Feng、Shiqiang Mu、Xin Wang、Bing Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02941

  日期：2020.1.17

  Here, we report a practical C-H imidation of five-membered heterocycles under metal-free conditions. We also report the first dual C-H bond aminobromination of thiophenes, with benzotriazole, saccharin, 1,2,4-triazole, benzimidazole, pyrazole, 4-bromopyrazole, 5-methyltetrazole, and dibenzenesulfonimides as effective amine sources. Mechanistic studies support the radical pathway of the imidation and aminobromination reactions.