salvicanol | 101409-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: salvicanol
• 英文别名: (1S,11S)-5-methoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-1,4-diol
• CAS: 101409-58-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ZDTGWUOVMWQKPA-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salvicanol 在 silica gel 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 brussonol
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的icetexane天然产物的集体合成

  摘要：

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201603932
• 作为产物：
  描述：

  11-O-methylsalvicanol 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到salvicanol
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传假说的icetexane天然产物的集体合成

  摘要：

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201603932

文献信息

• Diterpenes from Salvia mellifera
  作者：Antonio G. González、Lucia S. Andrés、Javier G. Luis、Ivan Brito、Matias L. Rodríguez

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83468-z

  日期：1991.1

  Abstract Two new aromatic diterpenes have been obtained from the aerial part of Salvia mellifera and their structures identified, on the basis of spectral data and chemical correlations, as 11,12,20-trihydroxy-abieta-8,11,13-triene and 11,12,16-trihydroxy- abieta-8,11,13-trien-20-al. The known diterpenes, carnosic acid, carnosol, rosmanol, isorosmanol, galdosol, rosmadial, 9 (10 → 20)-abeo-abieta-8

  摘要 从丹参地上部分获得了两种新的芳香族二萜，根据光谱数据和化学相关性确定了它们的结构为 11,12,20-trihydroxy-abieta-8,11,13-triene 和 11 ,12,16-trihydroxy-abieta-8,11,13-trien-20-al。已知的二萜、鼠尾草酸、鼠尾草酚、迷迭香醇、异麝香酚、galdosol、rosmadial、9 (10 → 20)-abeo-abieta-8,11,13-triene-10β,11,12-triol (demethylsalvicanol) 和丹参醇从同一来源分离。丹参醇的绝对构型是通过其 11-对溴苯甲酸酯衍生物的 X 射线衍射分析确定的。
• Collective Syntheses of Icetexane Natural Products Based on Biogenetic Hypotheses
  作者：Christophe Thommen、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201603932

  日期：2017.1.1

  divergent synthesis of 10 icetexane natural products based on a proposed biogenetic cationic ring expansion of a reduced carnosic acid derivative is described. Of these icetexanes, (+)‐salvicanol, (−)‐cyclocoulterone, (−)‐coulterone, (−)‐obtusinone D, and (−)‐obtusinone E have been synthesized for the first time. In addition, the hypothesis for the non‐enzymatic biogenesis of benzo[1,3]dioxole natural products

  描述了基于还原的肌酸衍生物的拟议的生物遗传阳离子环扩链的10种冰烷天然产物的发散性合成。在这些冰tex烷中，首次合成了（+）-山杨醇，（-）-环香豆酮，（-）-香豆酮，（-）-奥布他酮D和（-）-奥布他酮E。另外，已经通过实验研究了苯并[1,3]二恶唑天然产物的非酶促生物发生假说。还提供了有关亚甲二氧基单元非生物形成的其他实验证据，因为醌（+）-komroviquinone的光解导致含[1,3]二恶唑的天然产物（-）-环库尔酮和（+）-的形成。科马罗匹螺酮。