(2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-one | 140148-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3R,5R,6S)-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(E,4R)-4-methylhept-2-en-2-yl]oxan-4-one
• CAS: 140148-07-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: VSLOKGKYPXNWPS-JTUZUTPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S,6E,8R)-4,6,8-trimethyl-5-(1-oxopropoxy)undec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 水 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 315.03h， 生成 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039

文献信息

• Total Synthesis of a Hemiacetal Polypropionate from Siphonaria australis
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1071/ch04039

  日期：——

  stereocentres and alkylation of an Evans’ auxiliary to generate the remote side-chain 3R stereocentre. Furthermore, a novel, highly efficient, and selective strategy was used to generate an enol trimethylsilyl ether whose subsequent Mukaiyama aldol condensation gave the acyclic precursor to the final product. A thermodynamically controlled cyclization then gave (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylh

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e