N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 | 14070-51-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺
• 英文名称: N-chlorosaccharin
• 英文别名: 2-chlorobenzo-1,2-thiazolin-3-one-1,1-dioxide；N-chlorosaccharine；N-chlorsaccharin；NCSac；2-chloro-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；2-chloro-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 14070-51-0
• 化学式: C₇H₄ClNO₃S
• mdl: MFCD00274277
• 分子量: 217.633
• InChiKey: VKWMGUNWDFIWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C (lit.)
• 沸点：
  388.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 在 四乙基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 糖精
  参考文献：
  名称：

  Borovikova, G.S.; Levchenko, E.S.; Kaminskaya, E.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 86 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-硫氰酸根糖精：一种“甜”的亲电子硫氰酸化试剂及其合成应用

  摘要：

  由甜味剂糖精分两步轻松制得N-硫氰酸根糖精（R 1），总产率为71％。通过将该新试剂应用于各种亲核试剂，例如苯并噻吩，吲哚，羟吲哚，芳族胺，酚，β-酮羰基化合物和芳族酮，可以实现高收率（高达99％）的新型亲电子硫氰化反应。糖精的潜在回收利用，广泛的底物范围和温和的反应条件使该方案更加实用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02850
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 三甲基氯硅烷 、 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-1-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光条件下路易斯酸介导的喹喔啉-2(1H)-酮的异硫氰化和氯化

  摘要：

  描述了在室温可见光条件下使用N-硫氰酸糖精作为异硫氰酸酯源对喹喔啉-2(1 H )-酮进行路易斯酸介导的选择性 C3-异硫氰化反应。在与N-氯糖精相似的条件下，喹喔啉-2(1 H )-酮的 C3 氯化达到了 2 小时的时间范围。在这两种情况下均获得了良好至优异的产物收率，且具有广泛的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行。本程序证明了其在克级反应中的适用性，并强调了异硫氰酸酯随后转化为代表性的硫脲衍生物，以及一种氯代衍生物转化为糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00995

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• 三氟甲基硫代过氧化物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104945298B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了三氟甲基硫代过氧化物及其制备方法。本发明提供了一种三氟甲基硫代过氧化物2。本发明还提供了三氟甲基硫代过氧化物2的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，将ROH或ROM与化合物1进行亲核取代反应得到三氟甲基硫代过氧化物2即可；当采用ROH与化合物1进行亲核取代反应时，需要在添加剂存在的条件下进行反应，所述的添加剂为碱性物质或者碱性物质与路易斯酸的混合物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作步骤简单、反应条件温和、操作安全、能耗低、环境友好、反应收率高、制得的产品纯度好、适合于工业化生产。
• Exploration of the Synthetic Potential of Electrophilic Trifluoromethylthiolating and Difluoromethylthiolating Reagents
  作者：Jingjing Zhang、Jin-Dong Yang、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Herbert Mayr、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201805859

  日期：2018.9.24

  and Lu's reagent 1 a being the most reactive and Billard's reagent 1 h being the least reactive electrophile. While the observed electrophilic reactivities (E) of the amido‐derived trifluoromethylthiolating reagents correlate well with the calculated Gibbs energies for heterolytic cleavage of the X−SCF3 bonds (Tt+DA), the cumol‐derived reagents 1 f and 1 g are more reactive than expected from the thermodynamics

  某些三氟甲基硫醇化试剂和二氟甲基硫醇化试剂的亲电参数（E）通过线性自由能关系log k 2 =遵循与具有已知亲核性参数（N，s N） 的一系列烯胺和碳负离子的反应动力学来确定。s N（N + E）。这些试剂的亲电反应性覆盖17个数量级，其中沉和陆氏试剂1a最具活性，比拉德氏试剂1 h是反应性最低的亲电试剂。酰胺基三氟甲基硫醇化试剂的亲电反应性（E）与X-SCF 3键（Tt + DA）的杂合裂解的吉布斯能的计算值有很好的相关性，而枯草酚源试剂1 f和1 g则更高反应性比os裂解的热力学预期的要高。在这项工作中得到的三/二氟甲基硫醇化试剂的E参数为它们在合成中的使用提供了有序的原理。
• Platelet ADP receptor inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020077486A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的新颖结构式（I）至（VIII），其中更特别包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可用于各种药物组合中，特别适用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是与血栓形成相关的疾病。该发明还涉及一种用于预防或治疗哺乳动物体内血栓形成的方法，包括给予化合物的治疗有效量的步骤，该化合物为结构式（I）至（VIII）中的一种，或其药学上可接受的盐。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060252785A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，用于制备这些化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。