N-trifluoromethylthiosaccharin | 1647073-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-trifluoromethylthiosaccharin
• 英文别名: 2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；N-(trifluoromethylthio)saccharine；N-(trifluoromethylthio)saccharin；1,1-dioxo-2-(trifluoromethylsulfanyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1647073-46-8
• 化学式: C₈H₄F₃NO₃S₂
• 分子量: 283.252
• InChiKey: KNDYXRJLEZMPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  应存储于2-8℃的环境中，避免光照，并在惰性气体保护下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethylthiosaccharin 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到trans-chlorotetrafluoro(trifluoromethyl)sulfur(VI)
  参考文献：
  名称：

  反式三氟甲基四氟硫基氯：选择性合成及与重氮化合物的反应

  摘要：

  反式-三氟甲基四氟硫基氯（反式-CF 3 SF 4 Cl）是将CF 3 SF 4基团结合到有机化合物中的独特试剂。然而，CF 3 SF 4 Cl是由危险的试剂制备的或形成为低收率的反式和顺式异构体的混合物。在此，描述了在安全无气体试剂的条件下银促进的反式-CF 3 SF 4 Cl 选择性合成。此外，反式-CF 3 SF 4的合成应用Cl 通过 α-重氮羰基化合物的新三氟甲基四氟硫烷基化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03540
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-trifluoromethylthiosaccharin
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化（杂）戊烯的亲电子三氟甲基硫醇化

  摘要：

  Abstract(N‐Trifluoromethylthio)saccharin has been applied as an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent for a broad scope of heteroarenes, electron‐donating group (EDG)‐activated benzenes, and several electron‐rich olefins. Iron(III) and gold(III) catalysts showed complementary activity for different substrates.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400717
• 作为试剂：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基硫代糖精/ TMSOTf：硫代糖苷激活的新型温和启动子系统

  摘要：

  在催化量的TMSOTf存在下，N-三氟甲基硫代糖精用于活化一系列硫糖苷。在相同条件下，在苯基硫代糖苷的存在下，也能实现乙基硫代糖苷的化学选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900265

文献信息

• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE ACTIFS SUR LE PLAN PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019068819A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds of formula (I) as defined herein, to processes for preparing them, to pesticidal, in particular insecticidal, acaricidal, molluscicidal and nematicidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control pests such as insect, acarine, mollusc and nematode pests.

  根据本文件定义的公式(I)的化合物，用于制备它们的工艺，包含它们的杀虫剂，特别是杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂组合物，以及使用它们来防治和控制如昆虫、螨虫、软体动物和线虫等害虫的方法。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。
• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。