9,9-Dimethyl-5-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4,8-methano-azulene | 519183-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9,9-Dimethyl-5-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4,8-methano-azulene
• 英文别名: 11,11-Dimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.02,6]undec-2(6)-ene；11,11-dimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.02,6]undec-2(6)-ene
• CAS: 519183-73-4
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: YLAJYSOGENFZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-Dimethyl-5-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4,8-methano-azulene 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 奎宁环 、 lead(IV) acetate 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 10,11,11-Trimethyl-bicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  构建紫杉醇AB环核的新途径

  摘要：

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02868-x
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-7-亚甲基双环[3.2.0]庚烷-2-酮 在 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 六甲基磷酰三胺 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,9-Dimethyl-5-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-4,8-methano-azulene
  参考文献：
  名称：

  构建紫杉醇AB环核的新途径

  摘要：

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02868-x