4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 | 141029-75-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
• 中文别名: 4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯；N-辛基二噻吩并(3,2-B:2',3'-D)吡咯
• 英文名称: 4-n-octyl-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole
• 英文别名: N-octyldithieno[3,3-b:2’,3’-d]pyrrole；4-octyl-4-hydro-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；4-n-octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；N-octyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；4-Octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；7-octyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 141029-75-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NS₂
• 分子量: 291.481
• InChiKey: GGCJLBJHTUIOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35℃
• 沸点：
  424.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-n-Octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 141029-75-6
分子式： C16H21NS2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
35°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-正辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-辛基二噻吩并(3,2-B2',3'-D)吡咯是噻吩类衍生物，可用作有机中间体。

制备

在50毫升双口瓶中，加入3,3'-二溴-2,2'-联噻吩（2.5克，7.71毫摩尔）、叔丁醇钠（1.85克，19.29毫摩尔），并溶于15毫升甲苯中。通氮气鼓泡除氧10分钟后，迅速加入三(二亚苄基丙酮)二钯（211.94毫克，0.231毫摩尔）和1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦（480.40毫克，0.771毫摩尔）。氮气保护下，缓慢滴加正辛胺（997.13毫克，7.71毫摩尔），升温至110℃反应过夜。停止反应后冷却至室温，将反应混合物倒入去离子水中，用乙酸乙酯萃取，水洗两次，再用饱和食盐水洗一次。有机相用无水硫酸镁干燥，旋干有机溶剂，经层析柱色谱分离（洗脱剂为石油醚/二氯甲烷，体积比9:1），得到淡黄色液体N-辛基二噻吩并(3,2-B2',3'-D)吡咯（1.8克，收率80%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法 与应用

  摘要：

  本发明涉及一种基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法与应用。所述方法以2,5‑二溴对苯二甲酸二乙酯为原料，经过一系列偶联、成环、缩合等反应步骤，合成了具有大的平面结构的小分子。本发明的基于吡咯并二噻吩的九并稠环单元的A‑D‑A共轭小分子具有良好的热稳定性、溶解性和成膜性；紫外‑可见光吸收光谱和电化学测试表明该类化合物的光学带隙适中，在可见光和近红外光区有着很好的吸收；同时HOMO和LUMO能级较低。是一种具有潜力的有机太阳能电池受体材料或钙钛矿电池电子传输层材料。

  公开号：

  CN109666033B
• 作为产物：
  描述：

  N-octyl-N-(3'-thienyl)-3-amino-thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-辛基-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯：新型共轭聚合物体系的稠环结构单元。

  摘要：

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。

  DOI：

  10.1021/jo034078k

文献信息

• Dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole Cored p‐Type Semiconductors Enabling 20 % Efficiency Dopant‐Free Perovskite Solar Cells
  作者：Jie Zhou、Xinxing Yin、Zihao Dong、Amjad Ali、Zhaoning Song、Niraj Shrestha、Sandip Singh Bista、Qinye Bao、Randy J. Ellingson、Yanfa Yan、Weihua Tang

  DOI：10.1002/anie.201905624

  日期：2019.9.23

  Organic p-type semiconductors with tunable structures offer great opportunities for hybrid perovskite solar cells (PVSCs). We report herein two dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (DTP) cored molecular semiconductors prepared through π-conjugation extension and an N-alkylation strategy. The as-prepared conjugated molecules exhibit a highest occupied molecular orbital (HOMO) level of -4.82 eV and a hole

  具有可调结构的有机p型半导体为混合钙钛矿太阳能电池（PVSC）提供了巨大的机会。我们在这里报告通过π-共轭延伸和N-烷基化策略制备的两个双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）核心的分子半导体。所制备的共轭分子具有-4.82 eV的最高占据分子轨道（HOMO）水平，并且空穴迁移率高达2.16×10-4 cm2 V-1 s-1。基于DTP的半导体具有出色的成膜性和钙钛矿上超过99％的光致发光猝灭效率，可作为压区结构PVSC的空穴传输材料（HTM）有效地发挥作用。其无掺杂剂MA0.7 FA0.3 PbI2.85 Br0.15器件的功率转换效率超过20％，这是基于非掺杂分子HTM的PVSC的最高值之​​一。
• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• Palladium-Catalyzed [3+2] Annulation of Naphthalimide Acceptors and Thiophene Donors
  作者：Kazutaka Shoyama、Magnus Mahl、M. A. Niyas、Markus Ebert、Valentin Kachler、Christoph Keck、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02372

  日期：2020.1.3

  possess fully annulated donor and acceptor moieties based on palladium (Pd)-catalyzed [3+2] annulation reaction between bromo-chloro-naphthalene dicarboximide and thiophene- and indole-based boronic esters. Thus, a series of fused D-A and A-D-A conjugated dyes were synthesized in good to high yields by a cascade of Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling and direct arylation reactions. The newly synthesized

  供体-受体（DA）染料构成功能性有机材料的基本结构图案之一。在大多数情况下，供体和受体部分通过单键连接，该键可能会被稠合的芳环取代，以增强染料部分的刚性和共轭性。然而，对于这种融合的DA系统仍然缺乏合成方法。在这里，我们报告基于钯（Pd）催化的[3 + 2]溴-氯-萘二甲酰亚胺与噻吩和吲哚基硼酸酯之间的环化反应，合成具有完全环化的供体和受体部分的DA和ADA染料。因此，通过级联的钯催化的铃木-宫浦交叉偶联和直接芳基化反应，以高到高的产率合成了一系列融合的DA和ADA共轭染料。通过紫外可见光谱，循环伏安法和方波伏安法以及密度泛函理论计算，系统地研究了新合成的具有一或两个萘酰亚胺单元与五元富电子杂环键合的稠合DA和ADA染料。这些染料具有理想的光学和电化学性能，可作为有机电子材料应用，因为它们在近红外区域表现出吸收能力，经历了多达4倍的还原过程，并且低层LUMO能级低至-3.62 eV。
• Solution and solid-state properties of highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based oligothiophenes
  作者：Hong Mo、Karla R. Radke、Katsu Ogawa、Christopher L. Heth、Brett T. Erpelding、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/c0cp00970a

  日期：——

  Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based terthiophene and quaterthiophene analogues have been prepared from N-functionalized dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) via Stille coupling. In order to thoroughly study the structure–function property relationships within these DTP-based oligothiophenes, an oligomer series was prepared that allows for the investigation of a number of structural effects including

  Dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯-基于 对噻吩 和 四噻吩N-官能化的二硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）通过Stille偶联制备了类似物。为了彻底研究其中的结构-功能特性关系DTP的低聚噻吩，制备了一种低聚物系列，可用于研究许多结构效应，包括链长， 噻吩 功能化，以及 吡咯N功能化。由于吡咯N-官能化允许掺入可溶的侧链而没有通常会降低主链平面性的有害空间相互作用，因此，已经仔细研究了这些侧链的大部分对溶液和固态两种光学性质的影响。这DTP-基于 四噻吩， ñ -叔丁基-2,6-双（2'-噻吩基）噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过X射线晶体学表征，发现在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，其中a = 17.489（4）Å，b = 7.8855（16）Å，c = 14.540（3）Å，β = 108.37 （3）°，Z =4。通过
• Molecular tuning in highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based oligomers: effects of N-functionalization and terminal aryl unit
  作者：Sean J. Evenson、Ted M. Pappenfus、M. Carmen Ruiz Delgado、Karla R. Radke-Wohlers、J. T. López Navarrete、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/c2cp40161d

  日期：——

  series of eight conjugated oligomers consisting of central dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) end-capped with either thienyl or phenyl groups have been prepared from N-alkyl-, N-aryl-, and N-acyl-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles via Stille and Suzuki cross-coupling. The DTP-based quaterthiophene, N-phenyl-2,6-bis(2-thienyl)dithieno-[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole was characterized via X-ray crystallography and

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。