5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | 35212-99-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 35212-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: GUZPWUYCMLYIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸	5,6-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid	23046-03-9	C11H10O4S	238.264
  ——	methyl 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate	71797-90-5	C12H11ClO4S	286.736

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸	5,6-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid	23046-03-9	C11H10O4S	238.264
  ——	5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-methanol	361520-67-4	C11H12O3S	224.28
  ——	1-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone	——	C12H12O3S	236.291
  ——	5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride	101042-55-1	C11H9ClO3S	256.71
  5,6-二甲氧基-Γ-氧代苯并[B]噻吩-2-丁酸	MSA-2	129425-81-6	C14H14O5S	294.328
  5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩	5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene	91715-47-8	C10H10O2S	194.254
  ——	2-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carbonyl)cyclopropanecarboxylic acid	——	C15H14O5S	306.339
  ——	2-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamido)benzoic acid	126674-91-7	C18H15NO5S	357.387
  ——	methyl 2-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamido)benzoate	1295537-10-8	C19H17NO5S	371.414

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩亚砜：仿生合成、光物理性质和应用

  摘要：

  苯并噻吩的生物降解启发了非对称噻吩稠合芳烃体系的实用合成路线。一系列π-共轭苯并[ b ]萘并[1,2 - d ]噻吩(BNT)亚砜在溶液和固态下均具有优异的荧光特性。不同布朗斯台德酸的荧光变化说明了这些化合物的高应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202203908
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5,6-二甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE 5,6-DIMETHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHENE-2-METHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) AND RELATED AMINO-PROTECTING GROUPS
  [FR] 5,6-DIMÉTHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHÈNE-2-MÉTHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) ET GROUPES AMINO-PROTECTEURS CORRESPONDANTS

  摘要：

  氨基酸保护基可用于肽合成。具体披露的化合物包括5,6-二甲氧基-1,1-二氧代苯并[b]噻吩甲氧羰基（DM-Bsmoc）和相关的氨基保护基。

  公开号：

  WO2015009837A1

文献信息

• 一类苯并噻吩类化合物及其药物组合物及应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111393404B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及一类苯并噻吩类化合物及其药物组合物及应用。具体地，本发明化合物具有式I所示结构，其中各基团和取代基的定义如说明书中所述。本发明还公开了所述化合物的制备方法及其在抗肿瘤方面的用途。
• [EN] DIMERIC COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DIMÈRES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021113679A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to dimeric STING agonists of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), and (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to methods of preparing the compounds and methods of using the compounds.

  本公开涉及以下公式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的二聚体STING激动剂及其药用可接受盐。本公开还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• [EN] FUSED RING ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES À CYCLES CONDENSÉS D'AGENTS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：FIBROTECH THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2011047432A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl anthranilate compounds that may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment disorders.

  本发明涉及可能用作抗纤维化剂的芳基羰基和杂芳基羰基蒽酰胺化合物。本发明还涉及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗疾病中的用途。
• Benzothiophene derivatives and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030109570A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A benzothiophene derivative represented by formula (1): 1 can activate a peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) &agr; or &ggr; which is an intranuclear transcription factor. The compound may be used as an active ingredient to give a drug for preventing or treating a variety of diseases involving the receptor.

  一种由化学式（1）表示的苯并噻吩衍生物可以激活细胞核内转录因子——过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α或γ。该化合物可以作为一种活性成分，用于制备预防或治疗涉及该受体的各种疾病的药物。