5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮 | 1231160-82-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮
• 中文别名: 5-（2-乙基己基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
• 英文名称: 5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-(2-ethylhexyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1231160-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: PCLDQMLVTDTSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  365.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以33%的产率得到1-bromo-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩和噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮的小分子用于整体异质结有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了两个新的小分子，分别由萘二噻吩（NDT）供体核心和噻吩并吡咯烷酮（TPD）基团受体基团封端和不包含烷基联噻吩的NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2组成斯蒂勒偶联反应。对这两种小分子进行的热和电化学分析显示出良好的热稳定性以及较高的分解温度（> 350°C）。与NDT（TPDTT）2的HOMO稍微上移（-5.26 eV）相比，NDT（TPD）2显示出较深的HOMO电平（−5.38 eV）。X射线衍射表明NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2具有晶体和无定形性质空间电荷限制电流分析分别显示前者具有高空穴迁移率，而后者则具有可观的电荷平衡。使用NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2作为施主制造的常规有机太阳能电池（OSC）器件的功率转换效率（PCE）分别为0.26％和0.8％。NDT（TPDTT）2器件与添加剂混合后，由于改善的DA异质结而产生的最大PCE为1.31％，这是由于增强了J

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605

文献信息

• Synthesis, characterization, and photovoltaic property of a low band gap polymer alternating dithienopyrrole and thienopyrroledione units
  作者：Xiaolian Hu、Minmin Shi、Lijian Zuo、Yaxiong Nan、Yujing Liu、Lei Fu、Hongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.03.057

  日期：2011.5

  The lower the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of the conjugated polymer is, the higher the open-circuit voltage (VOC) of the obtained polymer solar cell (PSC) is. To achieve this goal, a new conjugated polymer (PDTPTPD) alternating dithienopyrrole (DTP) and thienopyrroledione (TPD) units was designed and synthesized by Stille coupling reaction. Through UV–vis absorption and cyclic

  越低的共轭聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级，较高的开路电压（V OC所获得的聚合物太阳能电池（PSC）的）的。为了达到这个目的，设计了一种新的共轭聚合物（PDTPTPD）交替的二噻吩并吡咯（DTP）和噻吩并吡咯烷酮（TPD）单元，并通过Stille偶联反应合成。通过紫外可见吸收和循环伏安法（CV）测量，发现由于TPD部分的电负性，所得共聚物显示出1.62 eV的低光学带隙和-5.09 eV的低HOMO能级。光伏的初步研究表明，基于PDTPTPD：PCBM（[6,6] -phenyl-C 61的PSC丁酸甲基酯）共混物表现出1.9％的功率转换效率（PCE），与V OC为0.70V，而短路电流（我SC 6.97毫安/厘米的）2，这表明PDTPTPD是一种很有前途的光伏聚合物。
• Pd-catalyzed direct C–H arylation of thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD): a step-economical synthetic alternative to access TPD-centred symmetrical small molecules
  作者：Shan-Yun Chang、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c4ra05380j

  日期：——

  to access a series of thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD)-based π-conjugated molecules through Pd-catalyzed direct C–H arylations. A comprehensive synthetic study including the screening of various kinds of palladium catalysts, ligands, and bases is reported. Under the optimum reaction conditions, TPD and its common derivatives underwent efficient and mild direct C–H arylations with a variety of functionalized

  我们演示了通过Pd催化的直接C–H芳基化来访问一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的π-共轭分子的分步经济实用的替代方法。据报道，一项综合的综合研究包括对各种钯催化剂，配体和碱的筛选。在最佳反应条件下，TPD及其常见衍生物通过各种官能化的溴代芳烃进行了高效温和的直接C–H芳基化反应。酯，腈，酮，醛和卤化物等官能团具有良好的耐受性，从而大大扩展了反应范围。我们希望所报道的方法将为材料科学家提供一种相对绿色的合成途径，以有效地制备含TPD的π功能材料。
• Poly(5-alkyl-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione): a study of π-conjugated redox polymers as anode materials in lithium-ion batteries
  作者：Amélie Robitaille、Alexis Perea、Daniel Bélanger、Mario Leclerc

  DOI：10.1039/c7ta03786d

  日期：——

  of rechargeable batteries. The role of the carbonyl group on the electrochemical activity of these polymers has been demonstrated and the effect of the alkyl chain and the comonomer unit on their electrochemical performance. The redox potential of the polymer has been shown to vary over a range of 400 mV and a polymer with a suitable redox potential of 1.55 V vs. Li/Li+ for an anode of a lithium-ion

  在过去的几年中，已经研究了有机聚合物作为活性电极材料，尽管已经开发出了具有高能量密度和可调节氧化还原电位的材料，但是它们溶解于电解质中以及其低电导率限制了它们在可再充电电池中的使用。为了克服这些缺点，基于5-烷基-噻吩并[3,4- c]的七种n型π-共轭氧化还原聚合物已经开发了用于可再充电电池负极材料的]吡咯-4，6-二酮。已经证明了羰基对这些聚合物的电化学活性的作用，以及烷基链和共聚单体单元对其电化学性能的影响。该聚合物的氧化还原电位已显示以改变在一定范围的400毫伏，并用1.55 V的合适的氧化还原电势的聚合物对比对于Li / Li +为锂离子电池的负极已经找到。
• Enhanced Performance of Quasi-Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells by Branching the Linear Substituent in Sensitizers Based on Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione
  作者：Quanyou Feng、Weiyi Zhang、Gang Zhou、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.201200720

  日期：2013.1

  properties for these sensitizers were then systematically investigated. It is found that the sensitizers have similar photophysical and electrochemical properties, such as absorption spectra and energy levels, owing to their close chemical structures. However, the quasi‐solid‐state dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on the two types of sensitizers exhibit very different performance parameters. Upon

  噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6-二酮基与三苯基胺的有机增感剂（FNE38和FNE40）或久洛尼定（FNE39和FNE41）作为电子给体单元已被设计和合成。线性己基或支链烷基链（2-乙基己基）被掺入染料的分子骨架中，以最大程度地减少分子间的相互作用。然后系统地研究了这些敏化剂的吸收，电化学和光伏性质。发现敏化剂由于其紧密的化学结构而具有相似的光物理和电化学性质，例如吸收光谱和能级。但是，基于两种敏化剂的准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出非常不同的性能参数。在己基部分上引入短乙基后，两个开路电压（V oc）和准固态DSSC的短路电流（J sc）。定量研究了源自抑制电荷重组的V oc增益，并与实验观察到的V oc增强非常吻合。因此，增强的太阳能转换效率（η的6.16％），构成增加了23％，则在标准AM达到1.5太阳光，而无需使用coadsorbant剂用于准固态DSSC基于敏F
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of dithienobenzodithiophene-based conjugated polymers
  作者：Caili Lang、Jingzhe Fan、Yueyue Gao、Ming Liu、Yong Zhang、Fengyun Guo、Liancheng Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.064

  日期：2017.2

  Two new donor-acceptor typed conjugated polymers (P1 and P2) based on the large coplanar and more-extended donor dithieno[2,3-d:2,3-d′]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiphene and thienopyrroledione (TPD) units were synthesized. P1 and P2 have the same polymer backbone, but with different side chains, where P1 has 2-ethylhexyl side chains and P2 has the longer branched 4-ethyoctyl side chains. The solubility

  基于大的共平面且延伸范围更大的供体双硫双[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- ]的两种新的供体-受体型共轭聚合物（P1和P2）b′]二噻吩和噻吩并二酮（TPD）单元被合成。P1和P2具有相同的聚合物主链，但具有不同的侧链，其中P1具有2-乙基己基侧链，P2具有较长的支链4-乙基辛基侧链。溶解度测量结果表明，具有更长支链4-乙基辛基侧链的P2在有机溶剂中的溶解度高于P1。研究了光学，电化学和光电性能。P1和P2在溶液状态和薄膜状态下均显示出非常相同的吸收特征，表明P1和P2中聚合物链的分子平面性增强，这得益于大的共平面二硫杂[2,3- d：2,3- d ']苯并[1,2- b：4,5- b”]二噻吩单位。P1和P2的带隙分别为1.83 eV和1.74 eV。制作并在100 mW cm -2的AM 1.5G光照下测量以P1或P2作为电子给体组分和PC 71 BM作为电子受体的太阳能电池。结果表明，基于P2