5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酸 | 116016-56-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酸
• 中文别名: 5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-p-methoxyphenyl-2-thenoic acid
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 116016-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00221059
• 分子量: 234.276
• InChiKey: XLTXZWKQUHETLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204°C
• 沸点：
  425.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Broadening antifungal spectrum and improving metabolic stablity based on a scaffold strategy: Design, synthesis, and evaluation of novel 4-phenyl-4,5-dihydrooxazole derivatives as potent fungistatic and fungicidal reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113955
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酸酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog信号通路抑制剂

  摘要：

  本发明提供的Hedgehog信号通路抑制剂及其立体异构体、互变异构体、水合物、溶剂化物或医药上可接受的盐，其结构式如式(I)所示。本发明还提供了上述化合物的制备方法与用途。本发明提供的化合物结构新颖，由Hedgehog蛋白、Ptch、Gli和/或Smo调节的信号传导通路均可以通过式I化合物予以调节。

  公开号：

  CN103992311B

文献信息

• [EN] TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2011123419A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Trycyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供的是三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE ET COMPOSITIONS ET METHODES CORRESPONDANTES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2004081005A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, X, R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有用于治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中m、n、X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004013130A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): which can be used in the treatment of diseases associated with histone deacetylase enzymatic activity.

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。
• [EN] THIOPHENE -2- CARBOXYLIC ACID - (1H - BENZIMIDAZOL - 2 YL) - AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE TEC KINASE ITK (INTERLEUKIN -2- INDUCIBLE T CELL KINASE) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION, IMMUNOLOGICAL AND ALLERGIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE THIOPHENE-2-CARBOXYLIQUE (1H-BENZIMIDAZOL-2 YL)-AMIDE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA TEC KINASE ITK (KINASE DES LYMPHOCITES INDUCTIBLES PAR L'INTERLEUKINE -2) POUR TRAITER UNE INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNOLOGIQUES ET ALLERGIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005079791A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein Ar1, Ar2, R1, R2, R3, R4 and Xa are defined herein. The compounds of the invention inhibit Itk kinase and are therefore useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation, immunological disorders and allergic disorders. Also disclosed are processes for preparing these compounds and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  揭示了式（I）的化合物：其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4和Xa在此定义。该发明的化合物抑制Itk激酶，因此对于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏疾病的疾病和病理状况是有用的。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Design, synthesis and evaluation of novel 5-phenylthiophene derivatives as potent fungicidal of Candida albicans and antifungal reagents of fluconazole-resistant fungi
  作者：Wenbo Yin、Yuxin Zhang、Hengxian Cui、Hong Jiang、Lei Liu、Yang Zheng、Tianxiao Wu、Liyu Zhao、Yin Sun、Xin Su、Song Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113740

  日期：2021.12

  5-phenylthiophene derivatives with novel structures were designed and synthesized to combat the increasing incidence of susceptible and drug-resistant fungal infections. The antifungal activity of the synthesized compounds was assessed against seven susceptible strains and six fluconazole-resistant strains. It is especially encouraging that compounds 17b and 17f displayed significant antifungal activities against

  设计和合成了一系列具有新结构的 5-苯基噻吩衍生物，以对抗日益增加的易感和耐药真菌感染的发病率。合成化合物的抗真菌活性针对 7 种敏感菌株和 6 种氟康唑耐药菌株进行了评估。特别令人鼓舞的是，化合物17b和17f对所有测试菌株都显示出显着的抗真菌活性。此外，有效的化合物17b和17f可以防止真菌生物膜的形成，并且17f显示出令人满意的杀菌活性。初步的机理研究表明，化合物17f的强效抗真菌活性源于对白色念珠菌CYP51 的抑制。此外，化合物17b和17f对哺乳动物 A549、MCF-7 和 THLE-2 细胞几乎无毒。这些结果强烈表明化合物17b和17f作为新型抗真菌药物很有前景。